6-deoxy-L-mannose

Rhamnose

Rhamnose
Structure linéaire du D-(-)-Rhamnose & L-(+)-Rhamnose
Structure linéaire du
D-(-)-Rhamnose & L-(+)-Rhamnose
Général
Nom IUPAC (2R,3R,4R,5R,6S)-6-methyloxane-2,3,4,5-tetrol
Synonymes Isodulcitol
6-deoxy-L-mannose
No CAS 3615-41-6 (L anhydre)
10030-85-0 (L monohydrate)
634-74-2 (D)
No EINECS 222-793-4
PubChem 439710
FEMA 3730
Apparence Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute C6H12O5  [Isomères]
Masse molaire 164,1565 gmol-1
C 43,9 %, H 7,37 %, O 48,73 %,
Propriétés physiques
T° fusion 91 à 93 °C (monohydrate)
Solubilité Soluble dans l'eau.
Masse volumique 1,47 (monohydrate)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le Rhamnose est un désoxyose, précisément un désoxy-hexose du mannose.

Sommaire

Chimie

le rhamnose est un 6-désoxy-hexose du type aldose, il est constitué d’une chaîne de 5 éléments carbone ainsi que d’une fonction aldéhyde. Il peut être classifié soit comme un méthyl-pentose ou soit comme un 6-déoxy-hexose.

La forme L-rhamnose est la forme naturelle de cette ose, ce qui est un cas rare, les autres exceptions sont le L-fucose (un méthyl pentose) et le L-arabinose (un pentose).

Origine

Alpha-L-Rhamnose cyclique pyranose.

Le L-rhamnose a été isolé à partir du Nerprun (Rhamnus) et du sumac.

Il est aussi très présent dans les plantes sous forme d'hétéroside (hespéridine, ziziphine) ou sous forme de polyosides (Gomme gellane, hémicellulose).

En combinaison (liaison osidique α (1→6)) avec le glucose, il forme un diholoside : le rutinose.

Le rhamnose est un composant des membranes externes de bactérie du genre Mycobacterium, qui comprend les agents de la tuberculose.

Notes et références de l'article

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