59703-84-3

Pipéracilline

Pipéracilline
Pipéracilline
Général
Nom IUPAC Acide [2S-[2α,5α,6β(S*)]]-6-[[[[(4-éthyl-2,3-dioxopipérazine-1-yl)carbonyl]amino]phénylacétyl]amino]-3,3-diméthyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylique
No CAS 61477-96-1
(+tazobactam: 66258-76-2)
No EINECS 262-811-8
Code ATC J01CA12
DrugBank DB00319
PubChem 43672
SMILES
InChI
Apparence Solide
Propriétés chimiques
Formule brute C23H27N5O7S  [Isomères]
Masse molaire 517,555 gmol-1
C 53,38 %, H 5,26 %, N 13,53 %, O 21,64 %, S 6,2 %,
Écotoxicologie
DL50 5000 mg/kg souris i.v.
piperacilline sel de sodium
Général
Nom IUPAC Acide thia-4 aza-1 bicyclo[3.2.0]heptanecarboxylique-2, [[[[(éthyl-4 dioxo-2,3 pipérazinyl-1)carbonyl]amino]phénylacétyl]amino]-6 diméthyl-3,3 oxo-7, sel monosodique, [2S-[2α,5α,6β(S*)]]-
No CAS 59703-84-3
No EINECS 261-868-6
Code ATC J01CA12
PubChem 23702667
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C23H26N5NaO7S
Masse molaire 539,537 gmol-1
C 51,2 %, H 4,86 %, N 12,98 %, Na 4,26 %, O 20,76 %, S 5,94 %,
Écotoxicologie
DL50 >10000 mg/kg souris oral
4900 mg/kg souris i.v.
>10000 mg/kg souris s.c.
9770 mg/kg souris i.p.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La pipéracilline est une acyluréidopénicilline relativement évoluée active contre plusieurs bacilles à Gram négatif. On l'emploie entre autres contre les entérobactéries, et en combinaison avec d'autres antibiotiques contre Pseudomonas aeruginosa (mais aussi Enterobacter, Klebsiella, Serratia) et à certains germes anaérobies tels Bacteroides fragilis.

Caduceus.svgPipéracillineCaduceus.svg
Noms commerciaux :
  • PIPERACILLINE DAKOTA PHARM® (France),
  • PIPERACILLINE G GAM® (France),
  • PIPERACILLINE MERCK® (France),
  • PIPERACILLIN FOR INJECTION, USP® (Canada),
  • PIPERACILLINE PANPHARMA® (France)
Classe :
Bêta-lactamine
Autres informations :
Sous classe : Acyluréidopénicilline


Pipéracilline et tazobactam

La pipéracilline est fréquemment employée en combinaison avec un inhibiteur des β-lactamases, le tazobactam (sous le surnom piptazo). Ce mélange a un spectre très large, incluant entièrement celui de l'association amoxicilline + acide clavulanique, entre autres contre Haemophilus influenzae et Moraxella, et est extrêmement efficace contre les entérocoques.

Caduceus.svgAssociation pipéracilline et tazobactamCaduceus.svg
Noms commerciaux :
  • Tazobac® (Suisse),
  • Tazocin® (Belgique, Canada),
  • TAZOCILLINE® (France)
Classe :
Association d'antibiotiques
Autres informations :
Sous classe :


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