592-41-6

Hex-1-ène

Hex-1-ène
Structures 2D et 3D de l'hex-1-ène
Structures 2D et 3D de l'hex-1-ène
Structures 2D et 3D de l'hex-1-ène
Général
Nom IUPAC hex-1-ène
Synonymes hexène ; butyléthylène
No CAS 592-41-6
No EINECS 209-753-1
PubChem 11597
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur proche du pétrole
Propriétés chimiques
Formule brute C6H12  [Isomères]
Masse molaire 84,1595 gmol-1
C 85,63 %, H 14,37 %,
Propriétés physiques
T° fusion -140,1 °C (± 4)[1]
T° ébullition 63,9 °C[1]
Masse volumique 0 67 gcm-3[2]
T° d’auto-inflammation 255 °C[2]
Point d’éclair -20 °C[2]
Limites d’explosivité dans l’air 1,2-6,9 Vol.-%[2]
Pression de vapeur saturante 199 mbar à 20 °C
280 mbar à 30 °C
644 mbar à 50 °C[2]
Point critique 230,9 °C (± 0,3) ; 32,1 bar (± 0,3)[3]
Point triple -139,8 °C[4]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar 295,18 Jmol-1K-1[5]
ΔfH0gaz -42. ± 2. kJ/mol[1]
ΔfH0liquide -73. ± 3. kJ/mol [1]
Δfus 9,347 kJmol-1 (-139,8 °C)[1]
Δvap 30,6 kJmol-1 [1]
Cp 183,30 kJmol-1k-1 (25 °C, liquide) [5]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Facilement inflammable
F
Phrases R : 11, 65,
Phrases S : 9, 16, 29, 33, 62,
Transport
33
   2370   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'hex-1-ène est un alcène de formule brute C6H12. C'est l'un des 17 isomères de l'hexène. L'hex-1-ène est une oléfine alpha, c'est à dire que sa double liaison est en position alpha, ce qui lui assure une grande réactivité et donc des propriétés chimiques utiles. L'hex-1-ène est d'ailleurs une oléfine alpha linéaire de grande importance dans l'industrie.

Utilisation

La position alpha de la double liaison de l'hex-1-ène offre une bonne réactivité qui est utilisé pour la synthèse de l'acide heptanoïque utilisé dans la fabrication de lubrifiants [6]. La réaction est une hydroformylation à partir d'hex-1-ène, de monoxyde de carbone et d'hydrogène en présence d'un catalyseur à une température d'environ 150 °C suivie d'une oxydation de l'aldéhyde en présence d'air et d'un autre catalyseur.

CH_3-C_3H_6-CH=CH2 \ + \ CO \ + \ H_2 \ \xrightarrow[]{cat.} \ CH_3-C_5H_10-COH

CH_3-C_5H_10-COH \ + \ 0.5 \cdot O_2 \ \xrightarrow[]{cat.} \ CH_3-C_5H_10-COOH

Ce procédé permet d'obtenir un ratio de 20:1 en faveur d'un acide linéaire face aux isomères ramifiés et est également utilisé pour produire l'acide nonanoïque à partir de l'oct-1-ène [7].

Une autre utilisation de l'hex-1-ène est la copolymérisation dans la production du polyéthylène (PE). L'hex-1-ène est ajouté pour obtenir du polyéthylène basse densité (LLDPE) jusqu'à une concentration de 12%. L'hex-1-ène est habituellement ajouté lors de polymérisation en phase liquide[6].

Production et synthèse

La production de l'hex-1-ène est principalement issue de la polymérisation de l'éthylène qui forme un large mélange d'alcènes et de leur séparation par distillation.

Notes et références

  1. a , b , c , d , e  et f (en) « 1-Hexene » sur NIST/WebBook
  2. a , b , c , d  et e Entrée de « 1-hexene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 5/5/2009 (JavaScript nécessaire)
  3. Tsonopoulos, C.; Ambrose, D., Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 6. Unsaturated Aliphatic Hydrocarbons, J. Chem. Eng. Data, 1996, 41, 645-656
  4. Waddington, G.,Personal Commun., U. S. Bur. Mines, Bartlesville, OK, 1951.
  5. a  et b McCullough, J.P.; Finke, H.L.; Gross, M.E.; Messerly, J.F.; Waddington, G., Low temperature calorimetric studies of seven 1-olefins: effect of orientational disorder in the solid state, J. Phys. Chem., 1957, 61, 289-301
  6. a  et b Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Hydrocarbons, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2002 
  7. (en) George R. Lappin, Joe D. Sauer, Alpha Olefins Applications Handbook, CRC Press, 1989 (ISBN 0824778952), p. 325 
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