59-99-4

Néostigmine

Néostigmine
Néostigmine
Général
Nom IUPAC 3-(diméthylcarbamoyloxy)-N,N,N-triméthylbenzenaminium
No CAS 59-99-4
Code ATC N07AA01 EB06
PubChem 5824
Propriétés chimiques
Formule brute C12H19N2O2  [Isomères]
Masse molaire 223,2915 gmol-1
C 64,55 %, H 8,58 %, N 12,55 %, O 14,33 %,
pKa 12,0
Classe thérapeutique
AnticholinestérasiqueAntimyasthénique
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité Probablement < 5 %
Métabolisme Hydrolyse lente par
les cholinestérases
Demi-vie d’élim. 50 à 90 minutes
Excrétion Rénale
forme inchangée 70 %
métabolite alcoolique 30 %
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Intraveineuse
Caractère psychotrope
Autres dénominations Prostigmine®
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La néostigmine est un parasympathomimétique, inhibiteur des cholinestérases commercialisé sous le nom de Prostigmine ® (sous forme de bromure de néostigmine) ou sous le nom de Néostigmine ®(méthylsulfate de néostigmine). Elle fut synthétisée pour la première fois en 1931 par Aeschlimann et Reinert.

Mode d'action

La néostigmine se lie au site anionique de l'acétylcholinésterase et empèche son activité d'hydrolyse. De ce fait, elle potentialise la concentration de l'acétylcholine dans la fente synaptique et stimule indirectement à la fois les récepteurs nicotiniques et muscariniques. La néostigmine possédant un ammonium quaternaire l'empeche de passer la barrière hémato-encéphalique.

Utilisation thérapeutique

La néostigmine est indiquée dans le traitement de la myasthénie, du syndrome d'Ogilvie et de façon régulière en anesthésie générale pour antagoniser les effets des curares non-dépolarisants en fin d'intervention, parfois pour traiter une rétention aiguë d'urine. En raison de ses effets cholinergiques (bradycardie, sueurs, sialorrhée, diarrhée) on l'associe fréquemment à l'atropine.

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