57-47-6

Physostigmine

Physostigmine
Structure de la physostigmine
Structure de la physostigmine
Général
Nom IUPAC ((3aR,8aS)- 1,3a,8-trimethyl- 1H,2H,3H,3aH,8H,8aH- pyrrolo [2,3-b] indol-5-yl N-methylcarbamate
Synonymes Esérine
No CAS 57-47-6
No EINECS 200-332-8
Code ATC EB05, AB19
DrugBank APRD00406
PubChem 5983
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C15H21N3O2  [Isomères]
Masse molaire 275,3461 gmol-1
C 65,43 %, H 7,69 %, N 15,26 %, O 11,62 %,
275,35
Propriétés physiques
T° fusion 105,5 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Très toxique
T+
Phrases R : 26/28,
Phrases S : (1/2), 25, 45,
SGH[1]
SGH06 : Toxique
Danger
H300, H330,
Classe thérapeutique
Inhibiteurs de l'acétylcholinestérase
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration voie orale
Caractère psychotrope
Autres dénominations Voir Fève de Calabar
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La physostigmine est un alcaloïde de la famille des Stigmines dont il est le chef de file historique. Ce composé est également connu sous le nom d'ésérine. Elle fut isolée la première fois en 1864 et synthétisée en 1935 par Percy Lavon Julian.

Sommaire

Histoire

Le nom de cette molécule dérive du nom générique d'une plante légumineuse africaine, la fève de Calabar (Physostigma venenosum). Les anciens habitants de Calabar, désignaient les fruits de cette plante par le nom Éséré, qui signifie :« Haricots de l'Ordalie ». En effet les fèves étaient administrées sur décision judiciaire aux personnes accusées de sorcellerie ou d'autres crimes. [2] La fève était aussi utilisée dans certains duels où chacun des adversaires en ingérait une moitié.

Mécanisme d'action

En inhibant réversiblement l'acétylcholinestérase, elle augmente la concentration locale d'acétylcholine dans la fente synaptique et permet la stimulation des récepteurs nicotiniques et muscariniques. Elle passe la barrière hémato-encéphalique et conduit majoritairement à des effets muscariniques (mis en évidence en cas de surdosage).

Usage thérapeutique

Elle était utilisée dans les cas d'atonie du tube digestif, la myasthénie, du glaucome et en temps que décurarisant en anesthiologie.

Du fait de son passage de la barrière hémato-encéphalique et de ses trop nombreux effets secondaires, la physostigmine n'est plus commercialisée aujourd'hui.

Effets secondaires

Notes et références

  1. Numéro index 614-020-00-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  2. Christison R. On the properties of the Ordeal Bean of Old Calabar, Western Africa. Pharm J 1855; 14 : 470

Voir aussi

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