57-15-8

Chlorobutanol

Chlorobutanol
Général
Nom IUPAC	1,1,1-trichloro-2-méthylpropan-2-ol
Synonymes	chlorbutol chlorétone chlortran trichloro-t-butyl alcool 1,1,1-trichloro-t-butyl alcool 2-(trichlorométhyl)propan-2-ol t-trichlorobutyl alcool trichlorisobutyl alcool 2,2,2-trichloro-1,1-diméthyléthanol
No CAS	57-15-8
No EINECS	200-317-6
Code ATC	A04AD04
PubChem	5977
SMILES	ClC(Cl)(Cl)C(C)(C)O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1S/C4H7Cl3O/c1-3(2,8)4(5,6)7/h8H,1-2H3
Apparence	solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H7Cl3O  [Isomères]
Masse molaire	177,457 g∙mol-1 C 27,07 %, H 3,98 %, Cl 59,93 %, O 9,02 %,
Propriétés physiques
T° fusion	98,8 °C [1]
T° ébullition	167,1 °C [1]
Solubilité	2,5 g∙l-1 (eau,20 °C) [2]
Point d’éclair	100 °C [2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 22, 36/37/38,
Phrases S : 26, 36/37/39,
Écotoxicologie
LogP	2,03 [2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le chlorobutanol ou 1,1,1-trichloro-2-méthylpropan-2-ol est un conservateur chimique, hypnotique et sédatif, et un faible anesthésiant local de nature similaire à l'hydrate de chloral.

Production et synthèse

Le chlorobutanol est formé par une simple addition nucléophile du chloroforme sur l'acétone. Cette réaction est dirigée basiquement par l'hydroxyde de sodium ou de potassium. Récemment, Jawwad & Kashif ont préparé le chlorobutanol avec les mêmes réactifs mais sous condition de catalyse par transfert de phase et ont ainsi obtenu de très haut rendements.

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu d’une traduction de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Chlorobutanol ».

1. ↑ ^{a  et b} (en) « 2-(Trichloromethyl)-2-propanol » sur NIST/WebBook, consulté le 7 juillet 2009
2. ↑ ^{a , b  et c} Entrée de « 1,1,1-Trichloro-2-methyl-2-propanol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 7 juillet 2009 (JavaScript nécessaire)

Voir aussi

liens externes

• Chlorobutanol MSDS

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