569-64-2

Vert malachite

Vert malachite
Structure du vert Malachite
Général
Nom IUPAC	4-[(4-dimethylaminophenyl)-phenyl-methyl]- N,N-dimethyl-aniline
Synonymes	C.I. 42000 C.I. Basic Green 4
No CAS	10309-95-2 (cation) 569-64-2 (HCl) 18015-76-4 (oxalate)
No EINECS	209-322-8
Apparence	cristaux verts foncés
Propriétés chimiques
Formule brute	C23H25ClN2  [Isomères] (sel)
Masse molaire	364,911 g∙mol-1 C 75,7 %, H 6,91 %, Cl 9,72 %, N 7,68 %,
pKa	pKa1 : 1,3 pKa2 : environ 12,5
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le vert de malachite (ou vert d'aniline, ou vert de diamant B) est un produit chimique toxique principalement connu pour ses qualités de colorant bleu-vert.

Il a aussi été employé pour traiter les parasites, les infections fongiques, et les infections bactériennes dans le poisson et les œufs de poisson. Il possède également des propriétés bactériologiques.

Cependant, en 1992, au Canada, on a montré qu'il existait un risque sanitaire significatif pour les humains qui ont mangé des poissons contenant du vert de Malachite et le composé a été répertorié en classe II. Il s'est avéré que la molécule était toxique pour les cellules humaines et qu'il existait une possibilité qu'elle soit la cause de la formation de tumeurs au foie. Cependant, en raison de sa facilité de préparation et du faible coût de sa synthèse, il est encore employé dans certains pays avec des lois moins restrictives ne concernant pas l'aquaculture. En 2005, des anguilles et des poissons importés de Chine ont été trouvés à Hong Kong avec des traces de ce produit chimique.

La solution aqueuse du vert Malachite a un goût légèrement amer. Une bonne manière d'enlever la teinture des dents est de les rincer avec une solution d'éthanol.

Enfin, les dernières caractéristiques intéressantes du vert Malachite sont ses propriétés d'indicateur coloré de pH en chimie. Le vert Malachite possède deux zones de virages, un en milieu très acide et un en milieu très basique.

Le nom de « Vert de Malachite » provient du nom d'un carbonate minéral : la Malachite.

Structure du Vert Malachite

Propriétés acido-basiques

Le vert de Malachite est utilisé comme indicateur coloré dans les dosages acido-basiques en chimie. Il possède trois formes différentes caractérisées par différentes couleurs qui permettent de déterminer le pH d'une solution.

Couleurs du vert de Malachite

forme acide jaune

zone de virage 1 pH 0.2 à pH 1,8

forme classique bleu-vert

zone de virage 2 pH 11.5 à pH 13.2

forme basique incolore

Synthèse du vert de Malachite^[1].

L'addition d'un réactif de Grignard (ici le chlorure de phényl magnésium C₆H₅MgCl) sur la cétone de Michler (ou 4,4'-bis(diméthylamino)-benzophénone (Me₂NPh)₂CO) conduit à l'obtention d'un alcoolate tertiaire intermédiaire.

Dans un second temps, une hydrolyse en milieu acide fort (HCl 1N) conduit à l'alcool tertiaire indermédiaire. Ce dernier se déshydrate spontanément au sein du mélange réactionnel formant le carbocation stable, soluble dans le l'eau. Le vert de Malachite est stabilisé par mésomérie.

Annexes

Notes et références

1. ↑ Sabine Chierici, Fascicules de TP de chimie organique de l'UE CHI232 "Chimie expérimentale", UJF, 2006

Lien externe

• (en) Site en anglais sur le vert de Malachite

Voir aussi

• Indicateur de pH

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