564-25-0

Doxycycline

Doxycycline
Doxycycline
Général
Nom IUPAC (4S,4aR,5S,5aR,6R,12aS)-4-(dimethylamino)-3,5,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracene-2-carboxamide
No CAS 564-25-0
No EINECS 209-271-1
Code ATC A01AB22, J01AA02
DrugBank DB00254
PubChem 11256
SMILES
InChI
Apparence poudre crystalline jaune
Propriétés chimiques
Formule brute C22H24N2O8  [Isomères]
Masse molaire 444,4346 gmol-1
C 59,45 %, H 5,44 %, N 6,3 %, O 28,8 %,
Propriétés physiques
T° fusion 201 °C
Solubilité 630 mg/L eau à 25 °C
Écotoxicologie
DL50 1870 mg/kg souris oral
241 mg/kg souris i.v.
410 mg/kg souris i.p.
Classe thérapeutique
antibiotique
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 100 %
Métabolisme Hépatique
Demi-vie d’élim. 18-22h
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Orale
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La Doxycycline (DCI) est une molécule de la famille des cyclines utilisée comme médicament antibiotique. C'est une tetracycline semi-synthétique développée au début des années 60 par Pfizer Inc. et commercialisée sous le nom Vibramycin. La Vibramycin fut autorisée par la FDA en 1967 et fut le premier antibiotique à spectre large à prise quotidienne de Pfizer Inc.. La doxycycline est la substance active d'autres médicaments comme Monodox, Periostat, Vibra-Tabs, Doryx, Vibrox, Adoxa, Doxyhexal et Atridox. Elle est efficace sur les bactéries intra-cellulaires.

Elle est habituellement utilisée soit sous forme monohydrate ou sous la forme d'un sel (hyclate)[1]

On utilise cet antibiotique dans les affections suivantes :

La prophylaxie du paludisme peut être dans certains cas du ressort de la doxycycline.

Notes et références

  1. The Merck Index, 33e édition (2001), page606-607, Merck research Laboratories
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