56-75-7

Chloramphénicol

Chloramphénicol
Chloramphenicol-3D-vdW.png
Général
No CAS 56-75-7
No EINECS 200-287-4
Code ATC AX02 AF03 AA05 J01BA01 AA01 AA01 AA08
DrugBank DB00446
PubChem 5959
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C11H12Cl2N2O5  [Isomères]
Masse molaire 323,129 gmol-1
C 40,89 %, H 3,74 %, Cl 21,94 %, N 8,67 %, O 24,76 %,
Propriétés physiques
T° fusion 150,5 °C
Solubilité 2,5 g/L eau à 25 °C.
5 à 20 mg/mL éthanol absolu.
150.8 mg/ml propylène glycol.
Sol. dans méthanol, éthanol, butanol, acétone et acétate d'éthyle.
Peu sol. dans éther.
Insol. dans benzène, éther de pétrole.
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Phrases R : 45,
Phrases S : 45, 53,
SIMDUT[2]
D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques
D2A,
Classification du CIRC
Groupe 2A : Probablement cancérogène pour l'homme[1]
Écotoxicologie
DL50 1500 mg/kg souris oral
110 mg/kg souris i.v.
400 mg/kg souris s.c.
1100 mg/kg souris i.p.
Classe thérapeutique
Bactériostatique
Données pharmacocinétiques
Demi-vie d’élim. 2.5 h
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration orale, intramusculaire et intraveineuse
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le chloramphénicol est un antibiotique de la famille des phénicolés. Il n'est pratiquement plus utilisé que par voie locale en médecine humaine du fait de sa toxicité potentielle. Entre autres, il peut provoquer une aplasie médullaire due à l'inactivation des mitochondries des cellules de la moelle osseuse.

Il a été isolé la première fois en 1947 de Streptomyces venezuelae, une bactérie du genre Streptomyces.

Il est utilisé, association avec la gentamicine dans des milieux de culture en mycologie pour empêcher la croissance des bactéries.

Cet antibiotique présente un risque d'induction d'aplasie médullaire aux conséquences très graves (maladie irréversible et mortelle), mais d'incidence faible (environ 0,1 % des cas). Pour cette raison, Il n'est plus utilisé qu'en application externe dans les pays occidentaux (collyres dans les infections ophtalmiques) ou parfois dans le cas d'infections sévères et résistantes en milieu hospitalier. Il reste utilisé par voie générale dans certains pays dont le Cambodge où il déclenche encore des cas d'aplasie médullaire. L'organisation mondiale de la santé (OMS) le conserve sur sa liste des médicaments autorisés considérant que malgré ce risque, il peut apporter un bénéfice important.

Sommaire

Présentations

Le chloramphénicol est un antibiotique, de la famille des phénicolé qui était employé dans l’alimentation des animaux car c’est un excellent antibactérien. C'est le seul antibiotique possédant un groupement nitro, il a une structure relativement simple et fut le premier antibiotique à large spectre découvert.

Il a été isolé la première fois en 1947 et il est interdit à l’utilisation en France depuis 1994[réf. souhaitée]. Antibiotique tout d'abord isolé à partir de cultures de Streptomyces venezuelae en 1947, mais produit de façon synthétique, actuellement.

On peut en retrouver dans les fois gras, le miel, le lait de vache, les crevettes, les œufs et la viande.

Fiche technique

Antibiotique sous forme de cristaux jaunes pales inodores. Masse moléculaire : 323.14g/mol Solubilité dans l’eau : <2.5g/l à 20 °C Point de fusion : 151 °C Stable. Incompatible avec les substances suivantes : Les agents oxydants forts, les acides forts, les chlorures d'acides, les anhydrides d'acides.

Précautions de sécurité

Eviter tout contact avec la peau Porter un appareil de protection des yeux et en cas de ventilation insuffisante porter un appareil respiratoire approprié. Ne pas manger et ne pas boire pendant l'utilisation.


Effets nocifs

Sensibilisation cutanée. Par ingestion : anémie aplasique, thrombopénie, granulocytopénie, panmyélophtisie, troubles gastro-intestinaux (nausées, vomissements, diarrhées), atteinte du système nerveux central (maux de tête, confusion, délire, dépression bénigne), possibilité de choc anaphylactique et de cardiomyopathie. Note: l'anémie aplasique peut apparaître des semaines ou des mois après l'arrêt du traitement.

Mécanisme d'action

Le chloramphénicol est un antibiotique bactériostatique. Il inhibe la synthèse des protéines en inhibant l'activité peptidyl transférase du ribosome bactérien en liant les résidus A2451 et A2452 dans l'ARN 23S du la grande sous-unité du ribosome (50S).

Liens externes

Références

  1. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2A : Probablement cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
  2. « Chloramphénicol » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
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