56-25-7

Cantharidine

Cantharidine
Structure chimique de la cantharidine
Structure chimique de la cantharidine
Général
Nom IUPAC cantharidine
No CAS 56-25-7
No EINECS 200-263-3
SMILES
InChI
Apparence composé incolore, inodore.
Propriétés chimiques
Formule brute C10H12O4  [Isomères]
Masse molaire 196,1999 gmol-1
C 61,22 %, H 6,16 %, O 32,62 %,
Propriétés physiques
T° fusion 218 °C [1]
Solubilité 30 mg/L (eau, 20 °C) [1]
Soluble dans le DMSO et l'éthanol
Précautions
Directive 67/548/EEC
Très toxique
T+
Phrases R : 28, 36/37/38,
Phrases S : 45, 53, [2]
Transport
-
   2811   
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[3]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La cantharidine ou anhydride 2, 3-diméthyl-7-oxabicyclo[2,2,1] heptane-2, 3-dicarboxylique : C10H12O4.[4]

Elle a été isolée pour la première fois par le pharmacien français Pierre Jean Robiquet[5] en 1810. Elle est produite par plusieurs insectes qui l'utilisent comme un poison pour protéger leurs oeufs des prédateurs. (plusieurs milliers d'espèces d'insectes en produisent, celles qui appartiennent à la famille des Méloidés sont les plus répandues, en particulier Lytta Vesicatoria ou Mouche Espagnole).

Pour son action sur l'inhibition de les protéines phosphatases 1 (PP1) and 2A (PP2A), la cantharidine entre dans la composition de topiques cutanés en dermatologie. Très diluée, elle est utilisée parfois pour traiter les verrues et le Molluscum contagiosum.

Références

  1. a  et b (en) « Cantharidine » sur ChemIDplus, consulté le 2 avril 2009
  2. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
  3. http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/canthar4.htm
  4. Robiquet. M. Ann. Chim. 1810, 76, 302-307.
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