556-88-7

Nitroguanidine

Nitroguanidine
Structure de la nitroguanidine
Structure de la nitroguanidine
Général
Nom IUPAC 1-Nitroguanidine
Synonymes Picrite
No CAS 556-88-7
No EINECS 209-143-5
PubChem 11174
SMILES
Apparence Solide cristallin incolore
Propriétés chimiques
Formule brute CH4N4O2  [Isomères]
Masse molaire 104,0681 gmol-1
C 11,54 %, H 3,87 %, N 53,84 %, O 30,75 %,
Propriétés physiques
T° fusion 232 °C
T° ébullition 250 °C (décomposition)
Masse volumique 1 715 kg/m3
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La nitroguanidine est un composé chimique de formule H2N–C(=NH)–NH–N+OO. C'est un solide cristallin incolore, non inflammable, qui a une faible sensibilité explosive mais une vitesse de détonation élevée.

Sommaire

Production

La nitroguanidine est produite à partir de guanine, une substance organique qu'on trouve en abondance dans le guano (d'où son nom), qu'on extrait de cette matière première pour l'oxyder en guanidine HN=C(NH2)2[1] avant d'être nitrée en nitroguanidine ; le procédé industriel n'est pas encore dans le domaine public.

En laboratoire, on peut la préparer à partir d'urée O=C(NH2)2 et d'acide sulfamique H3NSO3 pour obtenir du sulfate de guanidine subséquemment nitré en nitroguanidine[2]

Applications

Explosifs

La nitroguanidine est utilisée comme explosif détonnant dans les poudres triple-base pour réduire la température du flash sans affecter la pression de détonation.

Astronautique

Un effet similaire peut être obtenu avec la nitroguanidine dans un propergol composite à poudre d'aluminium (tel que les PCPA) pour préserver la poussée tout en limitant la température dans la chambre de combustion.

Autres

  • La nitroguanidine et ses dérivés peuvent être utilisés comme insecticides, avec un effet comparable à celui de la nicotine.
  • L'effet mutagène de la nitroguanidine peut être utilisé en laboratoire dans les études sur les biosynthèses bactériennes.

Notes et références

  1. A Strecker, « Untersuchungen über die chemischen Beziehungen zwischen Guanin, Xanthin, Theobromin, Caffein und Kreatinin », dans Annalen der Chemie und Pharmacie, vol. 118, 1861, p. 151–177 [lien DOI] 
  2. Nitroguanidine: from sulphamic acid and urea

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