544-25-2

Cycloheptatriène

Cycloheptatriène
Cycloheptatriène
Général
Nom IUPAC cyclohepta-1,3,5-triène
Synonymes CHT
No CAS 544-25-2
No EINECS 208-866-3
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C7H8  [Isomères]
Masse molaire 92,1384 gmol-1
C 91,25 %, H 8,75 %,
Propriétés physiques
T° fusion -80 °C
T° ébullition 116 °C
Solubilité insoluble dans l'eau.
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases R : 10, 11, 21, 23/24/25, 36/37/38,
Phrases S : 9, 16, 23, 28, 33, 36/37, 45,
Transport
-
   2603   
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le cyloheptatriène ou CHT est un liquide incolore qui a été l'objet d'un intérêt théorique récurrent en chimie organique. Il est très utilisé comme ligand en chimie organométallique et comme une brique de construction en synthèse organique.

Le cyloheptatriène n'est pas aromatique et son cycle n'est pas plan à cause du groupe CH2 dans le cycle. La perte d'un hydrure (H-) sur ce groupe méthylène donne le cation cycloheptratriènyl plan et aromatique aussi appelé l'ion tropylium. Une voie de synthèse pratique vers cet ion emploie le pentachlorure de phosphore (PCl5) comme oxydant[1].

Bien que Albert Ladenburg découvrit le CHT en 1881 dans la décomposition de la tropine[2][3], sa structure ne fut finalement prouvée qu'en 1901 par la synthèse de Richard Willstätter. Cette préparation part de la cycloheptanone et a donc prouvé la structure en cycle à 7 du CHT[4].

Le cycloheptatriène est obtenu en laboratoire par une réaction photochimique du benzène avec le diazométhane ou par pyrolyse de l'adduit du cyclohexène et du dichlorocarbène[5]. Une autre réaction classique pour la synthèse d'un dérivé du cycloheptatriène, appelé Buchner ring enlargement (élargissement de cycle de Buchner) démarre par la réaction du benzène avec le diazoacétate d'éthyl vers le norcaradiène acide carboxylique qui à haute température se réarrange avec une expansion de cycle (en) vers l'ester éthylique de l'acide cycloheptatriènecarboxylique[6][7].

Le cyclooctatétraène et le cycloheptatriène sont utilisés comme quencher de triplet de spin dans les laser à colorants rhodamine 6G [8][9].

Notes

  • (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu d’une traduction de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Cycloheptatriene ».
  1. Tropylium Fluoroborate, Conrow, K.; Org. Synth., Coll. Vol. 5, p.1138. cv5pP1138.pdf
  2. Die Zerlegung des Tropines, A. Ladenburg; Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft, 1881, 14, pp. 2126–2131. DOI:10.1002/cber.188101402127, [1]
  3. Die Constitution des Atropins, A. Ladenburg; Justus Liebig's Annalen der Chemie, 1883, 217(1), pp. 74–149. DOI:10.1002/jlac.18832170107
  4. Synthesen in der Tropingruppe. I. Synthese des Tropilidens, R. Willstätter; Justus Liebig's Annalen der Chemie, 1901, 317(2), pp. 204–265. DOI:10.1002/jlac.19013170206
  5. Synthesis of Cycloheptatriene, H.E. Winberg; Journal of Organic Chemistry, 1959, 24(2), pp. 264–265. DOI:10.1021/jo01084a635
  6. Buchner, et al.; Ber., 1885, 18, 2377.
  7. Variation : Studies on the Polymethylbenzenes. IX. Addition of Ethyl Diazoacetate to Durene, Lee Irvin Smith, Pliny O. Tawney; J. Am. Chem. Soc.; 1934, 56(10), pp. 2167-2169. DOI:10.1021/ja01325a054
  8. Triplet of Cyclooctatetraene : Reactivity and Properties, Tomi Nath Das, K. lndira Priyadarsini; Journal of Chemical Society Faraday Transaction, 1994, 90(7), pp. 963–968. DOI:10.1039/ft9949000963
  9. Long Pulse Laser Emission From Rhodamine 6G Using Cyclooctatetraene, R. Pappalardo, H. Samelson, and A. Lempicki; 1970, 16(7), pp. 267–269. DOI:10.1063/1.1653190
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