541-15-1

Carnitine

Carnitine
Structure de la carnitine
Structure de la carnitine
Général
Nom IUPAC 3-hydroxy-4-triméthylammonio-butanoate
No CAS 541-15-1 L ou R (-)
No EINECS 208-768-0 L ou R (-)
Code ATC AA01
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C7H15NO3  [Isomères]
Masse molaire 161,1989 gmol-1
C 52,16 %, H 9,38 %, N 8,69 %, O 29,78 %,
Propriétés physiques
T° ébullition 196 °C
Solubilité 2,5 g/mL
Écotoxicologie
DL50 7 mg/kg (chien)
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité < 10%
Liaison protéique aucune
Métabolisme faible
Excrétion Urine (> 95%)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La carnitine est un composé comprenant une fonction ammonium quaternaire, elle est bio-synthétisé à partir de lysine et de méthionine. Cette molécule intervient au sein de la cellule dans le transport des acides gras du cytosol vers les mitochondries lors du catabolisme des lipides dans le métabolisme énergétique. Cette molécule est souvent vendue en tant que complément alimentaire. La carnitine a été découverte en tant que facteur de croissance de vers de farine (larve de Tenebrio molitor). La carnitine possède deux stéréo-isomères, sa forme biologique est la L-carnitine alors que la forme D est biologiquement inactive.

Sommaire

Production

Chez les animaux, la carnitine est synthétisée principalement par le foie et les reins à partir de lysine et de méthionine. La vitamine C (ou acide ascorbique) est essentielle pour la synthèse de carnitine. Pendant la croissance et la grossesse, les besoins de carnitine peuvent dépasser la quantité produite normalement par le corps.

Rôle dans le métabolisme des acides gras

La carnitine transporte les longues chaînes acyl des acides gras vers la matrice mitochondriale. Les chaines acyl y sont catabolysés par β-oxydation (hélice de Lynen) en acétate, acétate utilisable afin de former de l'énergie en passant par le cycle de Krebs. Chez certains champignons, la carnitine entre dans une voie de néoglucogénèse. Les acides gras doivent être activés avant de se fixer à la molécule et ainsi former l'acyl-carnitine. L'acide gras libre du cytosol est lié par une liaison thioester au coenzyme A (CoA). Cette réaction est catalysée par une enzyme : l'acyl-CoA synthétase, le transfert nécessite une ATPase, il y a donc consommation d'énergie provenant d'une liaison à haut potentiel d'hydrolyse.

Le groupe acyl fixé sur le CoA peut à présent être transféré sur la carnitine, et l'acyl-carnitine résultant être transféré à travers la membrane vers la matrice mitochondriale. Les étapes sont les suivantes :

  1. L'acyl-CoA est fixé à la carnitine par la carnitine acyl-transférase I localisée sur la membrane mitochondriale externe.
  2. L'acyl-carnitine formé est "poussé" par la carnitine-acylcarnitine translocase dans l'espace intermembranaire.
  3. L'acyl-carnitine est converti en acyl-CoA (libre dans la matrice) par la carnitine acyltransferase II localisée sur la membrane mitochondriale interne. La carnitine libre retoune dans le cytosol.

Les troubles génétiques engendrant une défiscience en carnitine affectent les différentes étapes de ce processus et donc les voie de métabolisation des acides gras.

La carnitine acyltransferase I subit une inhibition allostérique à la suite du malonyl-CoA, un intermédiaire dans la synthèse des acides gras, dans le but d'éviter un phénomène cyclique entre β-oxydation (catabolisme) et synthèse des acides gras (anabolisme).

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En pointillé orange : membrane externe. En trait plein bleu : membrane interne.

Effets sur la masse osseuse

Avec l'âge, la concentration cellulaire de carnitine diminue, ce qui affecte le métabolisme des acides gras au sein de différents tissus. Les os sont particulièrement affectés, en effet, il y a un besoin constant de carnitine pour la maintenance du métabolisme des ostéoblastes (cellules permettant le renouvellement des os et la maintenance de la masse osseuse). Il y a une corrélation proche entre les changement de la concentration plasmatique d'ostéocalcine et l'activité des ostéoblastes. On remarque une diminution de cette concentration chez des sujets atteints d'ostéoporose ou de femmes ménopausées. L'administration de carnitine ou de propionyl-L-carnitine peut faire augmenter le niveau plasmatique d'ostéocalcine qui diminue régulièrement avec l'âge.

Effet antioxydant

La carnitine a une action antioxydante, cette action fournit un effet préventif contre la lipiperoxydation des phospholipides membranaires et contre le stress oxydatif induit au niveau des cellules myocardiales et endothiliales. Il s'agit donc d'une molécule réductrice.

Effets sur le diabète

La carnitine aurait un effet positif sur le diabète de type II.

Sources alimentaires de carnitine

Les aliments possédant la plus grande concentration de carnitine sont la viande rouge et les produits laitiers. On en trouve également dans diverses noix, graines, légumes, fruits et céréales. (potiron, tournesol, sésame, choux, haricots, abricots, banane, . . .)

En tant que complément alimentaire diététique

La carnitine a été parfois utilisée en tant que complément alimentaire dans le but de perdre du poids mais sans preuve scientifique de conséquences positives.

Références

Traduction partielle de l'article "Carnitine From Wikipedia, the free encyclopedia" version anglaise.

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