54-71-7

Pilocarpine

Pilocarpine
La structure de la pilocarpine, un alcaloïde.
La structure de la pilocarpine, un alcaloïde.
Général
Nom IUPAC (3S,4R)-3-éthyl-4-[(1-méthyl-1H-imidazol-5-yl)méthyl]dihydrofuran-2(3H)-one
No CAS 92-13-7
54-71-7 (HCl)
No EINECS 202-128-4
200-212-5 (HCl)
Code ATC N07AX01, EB01
DrugBank DB01085
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C11H16N2O2  [Isomères]
Masse molaire 208,2569 gmol-1
C 63,44 %, H 7,74 %, N 13,45 %, O 15,37 %,
Propriétés physiques
T° fusion 34 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Très toxique
T+
Phrases R : 26/28,
Phrases S : (1/2), 25, 45,
SGH[1]
SGH06 : Toxique
Danger
H300, H330,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La pilocarpine est un alcaloïde extrait des feuilles de jaborandi (Pilocarpus pennatifolius Lemaire ou Pilocarpus microphyllus), de la famille des rutacées.

Sommaire

Utilisations

La pilocarpine est une substance à action parasympatomimétique directe. Elle est considérée comme étant sélective des récepteurs muscariniques, notamment des récepteurs M3.

Elle est commercialisée sous différentes formes :

Collyre

En usage ophtalmique, elle est utilisée contre le glaucome. Elle se fixera sur les récepteurs muscariniques et induira une diminution de la pression intraoculaire (s'opposant aux effets du glaucome). Elle est commercialisée sous le nom d'ISOPTO-PILOCARPINE®[2] (dosage 0,5; 1; 2; 3%) ou PILO®[3] 1 ou 2%. Elle entre dans la composition de différents médicaments à usage anti-glaucomateux comme le PILOBLOQ®[4] (en association avec le timolol) ou dans CARPILO®[5] (en association avec le cartéolol), tous deux β-bloquants d'usage local.

Elle est utilisée comme parasympathicomimétique, provoquant par exemple un myosis quand elle est utilisée par voie oculaire : myotique par constriction du sphincter irien.

Per Os

Le SALAGEN®[6] (5mg de pilocarpine) est utilisé pour combattre les hyposyalies (manque de salivation).

On peut l'utiliser comme traitement oral de la xérostomie iatrogène, suite à de la radiothérapie dans la région du cou.

Effets secondaires

En mimant le tonus parasympathique, elle entraîne toute sorte d'effets secondaires comme

  • une hypersécrétion larcrimale, salivaire, gastrique, et en règle générale une hyperproduction par les glandes sécrétoires, due à l'activation des récepteurs M3, responsable de l'exocytose des sécrétions.
  • une incontinence urinaire due à la relaxation du sphincter interne de la vessie et à la contraction du détrusor (récepteurs M3), ainsi qu'une incontinence fécale due à la relaxation du sphincter anal interne.
  • des troubles gastro-digestifs (hyperacidité, augmentation du péristaltisme) (récepteurs M1 et M3 respectivements)

Caractéristiques

La pilocarpine a l'apparence d'aiguilles (ou lamelles) incolores, elle est inodore mais possède une saveur amère.

Cette molécule est très soluble dans l’eau et l’alcool, insoluble dans l’éther et soluble dans seulement 555 p. de chloroforme.

Médicament sur la liste 1.

Se conserve à l’abri de la lumière et de l’humidité.

Étude clinique

L'efficacité et la sécurité de la pilocarpine ont été démontrées par une étude randomisée en double aveugle, chez 207 patients souffrant de xérostomie causée par la radiothérapie.

A la dose de 15 mg par jour, en 3 prises, la pilocarpine réduit ou supprime la sécheresse de la bouche et la difficulté de parler.

Voir aussi

Articles connexes

Liens et documents externes

Notes et références

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