54-11-5

Nicotine

nicotine
Structure de la nicotine
Général
Nom IUPAC	(S)-3-(1-méthyl- 2-pyrrolidinyl)pyridine
No CAS	54-11-5
No EINECS	200-193-3
Code ATC	N07BA01
PubChem	89594
SMILES	CN1CCC[C@H]1C2=CN=CC=C2 eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C10H14N2/c1-12-7-3-5-10(12)9-4-2-6-11-8-9/h2,4,6,8,10H,3,5,7H2,1H3/t10-/m0/s1
Apparence	liquide hygroscopique, huileux, incolore, d'odeur caractéristique. devient brun à l'exposition à l'air.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C10H14N2  [Isomères]
Masse molaire	162,2316 g∙mol-1 C 74,03 %, H 8,7 %, N 17,27 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-80 °C[1]
T° ébullition	247 °C (décomposition)[1]
Solubilité	dans l'eau : miscible[1]
Masse volumique	(eau = 1) : 1.01[1]; 5,60 par rapport à l'air
T° d’auto-inflammation	240 °C[1]
Point d’éclair	95 °C (c.f.)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	en volume % dans l'air : 0.7-4[1]
Pression de vapeur saturante	0,056 mbar à 20 °C; 0,15 mbar à 30 °C; 0,36 mbar à 50 °C;
Précautions
Directive 67/548/EEC
T+ N
Numéro index : 614-001-00-4 Classification : T+; R27 - T; R25 - N; R51-53 Symboles : T+ : Très toxique N : Dangereux pour l`environnement Phrases R : R25 : Toxique en cas d’ingestion. R27 : Très toxique par contact avec la peau. R51/53 : Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. S1/2 : Conserver sous clef et hors de portée des enfants. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
Phrases R : 25, 27, 51/53,
Phrases S : 1/2, 36/37, 45, 61, [2]
Transport
60    1654    Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 1654 : NICOTINE Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses;
NFPA 704
1 3 0
SIMDUT[3]
D1A, D2A, D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques Divulgation à 0,1% selon les critères de classification
SGH[4]
Danger H301, H310, H411, H301 : Toxique en cas d'ingestion H310 : Mortel par contact cutané H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Écotoxicologie
DL50	50 mg/kg (rats, oral) 3,34 mg/kg (souris, oral) 9,2 mg/kg (chiens, oral) 0,88 mg/kg (hommes)
LogP	1.2[1]
Caractère psychotrope
Catégorie	Stimulant
Mode de consommation	Inhalation : fumée ou prisée Ingestion buccale ou nasale
Autres dénominations	Voir Tabac
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La nicotine (de Jean Nicot) est un alcaloïde présent dans les feuilles de tabac (jusqu'à 5 % du poids des feuilles) et à moindre concentration dans les plantes de la famille des solanacées. La nicotine a été découverte en 1809 par Louis-Nicolas Vauquelin, professeur de chimie à l’Ecole de médecine de Paris^[5] et isolée en 1828 par L. Reimann et Posselt.

La nicotine est un agoniste des canaux ioniques récepteurs à l'acétylcholine, les récepteurs dit nicotiniques pour cette raison pour les différencier des récepteurs à l'acetylcholine muscariniques. La nicotine active ces canaux entraînant une cascade d'activités sur les systèmes cérébraux noradrénergiques et dopaminergiques, ainsi que sur les récepteurs répartis dans le corps (muscles en particulier).

Effets sur le corps

À dose faible, la nicotine a un effet stimulant. Elle provoque une augmentation de la pression artérielle et du rythme cardiaque, provoque une libération d'adrénaline (hormone stimulante) et réduit l'appétit. À haute dose, elle provoque des nausées et vomissements puis la mort par paralysie respiratoire (surdose). La DL₅₀ pour un rat est de 50 mg/kg, pour une souris de 3 mg/kg, pour un humain de 50 mg en moyenne (0,5-1mg/kg). Une autre source^[6] indique une dose létale pour l'être humain de 60 mg.

La responsabilité de la nicotine dans la dépendance au tabagisme est contestée dans l'ouvrage Dépendance à la nicotine : Critique d'une théorie ^[7]. En effet, il ne semble pas que les timbres transdermiques de nicotine ou la nicotine injectée aient un effet addictif, à la différence de la consommation de tabac, fumé ou non.

Certains modes de tabagisme induisent rapidement une dépendance physique et son sevrage peut entraîner des symptômes tels que irritabilité, maux de tête et anxiété pouvant conduire dans des cas extrêmes à une dépression. Bien que leur maximum se situe aux alentours de 3 à 4 jours, ces symptômes peuvent durer quelques semaines après la dernière mise en relation avec la nicotine. Il convient donc d'apprendre à y faire face efficacement : ne pas hésiter à solliciter une aide à l'arrêt en cas de difficulté persistante, sans attendre la manifestation des effets indésirables à long terme du tabagisme.

Intoxication à la nicotine

Un surdosage en nicotine se manifeste par des :

• Nausées
• Palpitations
• Céphalées
• Insomnies
• Diarrhées
• Lipothymies (malaise, vertige, lourdine, évanouissement, vapeurs, etc.)
• Sècheresse buccale

Notes et références

1. ↑ ^{a , b , c , d , e , f , g , h  et i} NICOTINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ « nicotine » sur ESIS, consulté le 11 février 2009
3. ↑ « Nicotine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
4. ↑ Numéro index 614-001-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
5. ↑ Annales de Chimie, t. LXXI, "Analyse du tabac"
6. ↑ Guide pratique des intoxications, E. Fornier, éditions Heures de France, 1977
7. ↑ Dépendance à la nicotine : Critique d'une théorie ; Hanan Frenk et Reuven Dar, préface du Pr Robert Molimard; Paris, Belles Lettres, 2005 ; Traduction de A critique of nicotine addiction, Kluwer, 2000

Voir aussi

• Tabacologie
• Méthodes d'arrêt du tabagisme
• Chemical Safety Information from Intergovernmental Organizations

Articles connexes

• Récepteur nicotinique
• Nicotinémie

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