54-11-5

Nicotine

nicotine
Structure de la nicotine
Structure de la nicotine
Général
Nom IUPAC (S)-3-(1-méthyl-
2-pyrrolidinyl)pyridine
No CAS 54-11-5
No EINECS 200-193-3
Code ATC N07BA01
PubChem 89594
SMILES
InChI
Apparence liquide hygroscopique, huileux, incolore, d'odeur caractéristique. devient brun à l'exposition à l'air.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C10H14N2  [Isomères]
Masse molaire 162,2316 gmol-1
C 74,03 %, H 8,7 %, N 17,27 %,
Propriétés physiques
T° fusion -80 °C[1]
T° ébullition 247 °C (décomposition)[1]
Solubilité dans l'eau : miscible[1]
Masse volumique (eau = 1) : 1.01[1];
5,60 par rapport à l'air
T° d’auto-inflammation 240 °C[1]
Point d’éclair 95 °C (c.f.)[1]
Limites d’explosivité dans l’air en volume % dans l'air : 0.7-4[1]
Pression de vapeur saturante 0,056 mbar à 20 °C;
0,15 mbar à 30 °C;
0,36 mbar à 50 °C;
Précautions
Directive 67/548/EEC
Très toxique
T+
Dangereux pour l`environnement
N
Phrases R : 25, 27, 51/53,
Phrases S : 1/2, 36/37, 45, 61, [2]
Transport
60
   1654   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[3]
D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
D1A, D2A,
SGH[4]
SGH06 : ToxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H301, H310, H411,
Écotoxicologie
DL50 50 mg/kg (rats, oral)
3,34 mg/kg (souris, oral)
9,2 mg/kg (chiens, oral)
0,88 mg/kg (hommes)
LogP 1.2[1]
Caractère psychotrope
Catégorie Stimulant
Mode de consommation
  • Inhalation : fumée ou prisée
  • Ingestion buccale ou nasale
Autres dénominations Voir Tabac
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La nicotine (de Jean Nicot) est un alcaloïde présent dans les feuilles de tabac (jusqu'à 5 % du poids des feuilles) et à moindre concentration dans les plantes de la famille des solanacées. La nicotine a été découverte en 1809 par Louis-Nicolas Vauquelin, professeur de chimie à l’Ecole de médecine de Paris[5] et isolée en 1828 par L. Reimann et Posselt.

La nicotine est un agoniste des canaux ioniques récepteurs à l'acétylcholine, les récepteurs dit nicotiniques pour cette raison pour les différencier des récepteurs à l'acetylcholine muscariniques. La nicotine active ces canaux entraînant une cascade d'activités sur les systèmes cérébraux noradrénergiques et dopaminergiques, ainsi que sur les récepteurs répartis dans le corps (muscles en particulier).

Sommaire

Effets sur le corps

À dose faible, la nicotine a un effet stimulant. Elle provoque une augmentation de la pression artérielle et du rythme cardiaque, provoque une libération d'adrénaline (hormone stimulante) et réduit l'appétit. À haute dose, elle provoque des nausées et vomissements puis la mort par paralysie respiratoire (surdose). La DL50 pour un rat est de 50 mg/kg, pour une souris de 3 mg/kg, pour un humain de 50 mg en moyenne (0,5-1mg/kg). Une autre source[6] indique une dose létale pour l'être humain de 60 mg.

La responsabilité de la nicotine dans la dépendance au tabagisme est contestée dans l'ouvrage Dépendance à la nicotine : Critique d'une théorie [7]. En effet, il ne semble pas que les timbres transdermiques de nicotine ou la nicotine injectée aient un effet addictif, à la différence de la consommation de tabac, fumé ou non.

Certains modes de tabagisme induisent rapidement une dépendance physique et son sevrage peut entraîner des symptômes tels que irritabilité, maux de tête et anxiété pouvant conduire dans des cas extrêmes à une dépression. Bien que leur maximum se situe aux alentours de 3 à 4 jours, ces symptômes peuvent durer quelques semaines après la dernière mise en relation avec la nicotine. Il convient donc d'apprendre à y faire face efficacement : ne pas hésiter à solliciter une aide à l'arrêt en cas de difficulté persistante, sans attendre la manifestation des effets indésirables à long terme du tabagisme.

Intoxication à la nicotine

Un surdosage en nicotine se manifeste par des :

  • Nausées
  • Palpitations
  • Céphalées
  • Insomnies
  • Diarrhées
  • Lipothymies (malaise, vertige, lourdine, évanouissement, vapeurs, etc.)
  • Sècheresse buccale

Notes et références

  1. a , b , c , d , e , f , g , h  et i NICOTINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. « nicotine » sur ESIS, consulté le 11 février 2009
  3. « Nicotine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  4. Numéro index 614-001-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  5. Annales de Chimie, t. LXXI, "Analyse du tabac"
  6. Guide pratique des intoxications, E. Fornier, éditions Heures de France, 1977
  7. Dépendance à la nicotine : Critique d'une théorie ; Hanan Frenk et Reuven Dar, préface du Pr Robert Molimard; Paris, Belles Lettres, 2005 ; Traduction de A critique of nicotine addiction, Kluwer, 2000

Voir aussi

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