54-05-7

Chloroquine

Chloroquine
Chloroquine
Général
Nom IUPAC N'-(7-chloroquinolin-4-yl)-N,N-diethyl-pentane-1,4-diamine
No CAS 54-05-7
No EINECS 200-191-2
Code ATC BA01 BA02
DrugBank DB00608
PubChem 2719
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche cristalline hygroscopique
Propriétés chimiques
Formule brute C18H26ClN3  [Isomères]
Masse molaire 319,872 gmol-1
C 67,59 %, H 8,19 %, Cl 11,08 %, N 13,14 %,
pKa 10,1
Propriétés physiques
T° fusion 289 °C décomposition
T° ébullition 460,6 °C
Solubilité 10,6 mg/L eau à 25 °C.
Presqu'insoluble dans l'éthanol et le méthanol
Masse volumique 1,111 g/cm³
Pression de vapeur saturante 1,15·10-8 mmHg
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[1]
Écotoxicologie
DL50 311 mg/kg souris oral
21.6 mg/kg souris i.v.
150 mg/kg souris s.c.
66 mg/kg souris i.p.
Classe thérapeutique
Antipaludéen
Données pharmacocinétiques
Métabolisme Hépatique
Demi-vie d’élim. 30 à 60 jours
Excrétion Urinaire
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Orale
Précautions Toxicité cardiaque
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La chloroquine est un antipaludique de la famille des amino-4-quinoléines. C'est avec la quinine le traitement qui a été le plus employé en préventif comme en curatif contre le paludisme

Découverte en 1934 par Hans Andersag dans les laboratoires de l'I.G. Farbenindustrie A.G. à Elberfeld, Allemagne, c'est le premier anti-malarique de synthèse, commercialisé sous forme de sulfate de chloroquine et sous le nom de Resochin. En France, elle a été mise sur le marché en 1949 sous le nom de Nivaquine.

Dès 1960 apparaissent les premières chloroquirésistances en Amérique du Sud et en Asie du Sud-Est. Depuis, des cartes sont régulièrement mises à jour, avec en zone I l'absence de chloroquirésistance, en zone II présence de chloroquirésistance et en zone III multirésistance.

Elle est toujours prescrite en préventif seule dans les pays du groupe I et associée à la Paludrine dans les pays du groupe II, à raison de :

  • 100 mg/j (adulte)
  • 1,7 mg/kg/j (enfant)

En curatif, pour les accès palustre à Plasmodium falciparum on lui préfère l'association Atovaquone + Proguanil (Malarone®) ou la quinine.

Pour les infections à espèces plasmodiales dites « mineures » (Plasmodium vivax, Plasmodium ovale, Plasmodium malariae) et dans les rares cas d'accès simple à Plasmodium falciparum chloroquino-sensible, elle est utilisée en première intention à la dose de 10 mg/kg les deux premiers jours, puis 5 mg/kg/j le troisième et dernier jour.

Elle est également prescrite dans la polyarthrite rhumatoïde ou le lupus.

Liens externes

Notes et références

  1. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
  • Portail de la médecine Portail de la médecine
  • Portail de la pharmacie Portail de la pharmacie
  • Portail de la chimie Portail de la chimie
Ce document provient de « Chloroquine ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article 54-05-7 de Wikipédia en français (auteurs)

Regardez d'autres dictionnaires:

  • 7,5 × 54 mm Francés — 7,5x54 mm MAS mod.1929. El cartucho 7,5 × 54 mm MAS Francés o 7,5 Francés fue desarrollado en Francia como una actualización del cartucho 7,5x57mm MAS mod. 1924. Reemplazó al obsoleto 8 mm Lebel usado durante la Primera Guerra Mundial. En… …   Wikipedia Español

  • 7-й стрелковый корпус — Годы существования 1922 Страна …   Википедия

  • 7-й артиллерийский корпус (СССР) — 7 й Львовский Краснознамённый артиллерийский корпус прорыва Годы существования 1943 1945 Страна …   Википедия

  • 7 July 2005 London bombings — 7/7 redirects here. For the calendar date, see 7 July. 7 July 2005 London bombings …   Wikipedia

  • 7 for 4 — Origin Germany Genres Instrumental rock Progressive metal Metal fusion Years active 2001 present Labels MGI Records …   Wikipedia

  • 7 (In Extremo) — 7 (Sieben) Álbum de estudio de In Extremo Publicación 1º de Septiembre de 2003 Género(s) Folk metal Duración 54 min 16 s Discográfica …   Wikipedia Español

  • 7-й стрелковый полк — Годы существования 20 июня 1808 г 1918 Страна Россия Входит в 2 я Стрелковая бригада (С 1915 дивизия) Тип пехота Дислокация Ченстохов Участие в Русско японская война …   Википедия

  • 7 Saltos Resort — (Salto del Guairá,Парагвай) Категория отеля: 4 звездочный отель Адрес: Ruta Internac …   Каталог отелей

  • 54-я армия (СССР) — 54 я армия Тип: общевойсковая Род войск: сухопутные …   Википедия

  • 54-я стрелковая дивизия — Награды …   Википедия

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”