537-33-7

Alcool sinapylique

Alcool sinapylique
Alcool sinapylique
Général
Nom IUPAC alcool 4-hydroxy-3,5-diméthoxycinnamylique
No CAS 537-33-7
PubChem 5280507
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C11H14O4  [Isomères]
Masse molaire 210,2265 gmol-1
C 62,85 %, H 6,71 %, O 30,44 %,
Propriétés physiques
T° fusion 61 °C à 67 °C
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'alcool sinapylique est un composé phytochimique dérivé de l'aldéhyde cinnamique. C'est l'un des trois principaux monolignols. Il est biosynthétisé comme les autres phénylpropanoïdes son précurseur immédiat étant le sinapaldéhyde. L'alcool sinapylique, comme les autres monolignols, est un monomère de la lignine et de la lignane. C'est aussi un précurseur de nombreux stilbènes et coumarines.

Synthèse

Comme les autres phénylpropanoïdes, l'alcool sinapylique est un dérivé de la phénylalanine. Celle-ci est transformée par l'enzyme phénylalanine ammonia-lyase (PAL) pour donner l'acide cinnamique, qui est par la suite hydroxylé et méthylé en acide sinapinique, qui est réduit en sinapaldéhyde, lui même réduit en alcool sinapylique.

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