5328-37-0

Arabinose

Arabinose
Arabinose
Général
Nom IUPAC Arabinose
Synonymes pectinose
sucre de gomme
sucre de pectine
No CAS L(+): 5328-37-0
D(-): 10323-20-3
racémique: 147-81-9
No EINECS 205-699-8
L(+): 226-214-6
D(-): 233-708-5
racémique: 243-619-3
PubChem L(+): 5460291
FEMA L(+): 3255
Apparence poudre blanche inodore et sans saveur
Propriétés chimiques
Formule brute C5H10O5  [Isomères]
Masse molaire 150,1299 gmol-1
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion 153 à 164 °C sous 1 bar
Solubilité soluble dans l'eau
Masse volumique 0,5 (20 °C)
Précautions
SIMDUT[1],[2]
Arabinose (d-) :
Produit non contrôlé
Arabinose (l-) :
Produit non contrôlé
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'arabinose, ou sucre de pectine ou sucre de gomme existe sous deux formes éniantomère gauche et droite présentes à l'état naturel (la L-arabinose étant plus fréquente à l'état naturel).

Sommaire

Source

L'arabinose est un des constituant des pectines et de l'hémicellulose, sa source principale étant la gomme arabique. L'arabinose est aussi présent dans les vins et ses teneurs varient de 260 à 1650 mg/l.

Chimie

L'arabinose (C5H10O5) est un aldopentose (pentose de type aldose), un ose (ou monosaccharide) à 5 carbones incluant une fonction aldéhyde. C'est une substance cristalline blanche, soluble dans l'eau et fondant à 159 °C. Sa masse moléculaire est de 150,13 g/mol.

Dans l'eau, la forme tautomère prédominante est l'Alpha-D-arabinopyranose (61%)[3].

Isomère du D-Arabinose
Forme linéaire Projection de Haworth
D-Arabinose Keilstrich.svg Alpha-D-Arabinofuranose.svg
α-D-Arabinofuranose
2%
Beta-D-Arabinofuranose.svg
β-D-Arabinofuranose
2%
Alpha-D-Arabinopyranose.svg
α-D-Arabinopyranose
61%
Beta-D-Arabinopyranose.svg
β-D-Arabinopyranose
35%

Synthèse

La synthèse organique de l'arabinose s'effectue à partir du glucose par la dégradaton de Wohl qui permet d'obtenir à partir d'un aldose, son homologue inférieur par perte du carbone C-1.

Notes et références de l'article

  1. « Arabinose (d-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  2. « Arabinose (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  3. (de) Dr. Jürg Hunziker,, « Kohlenhydratchemie. 2.1.3. Konformation » sur http://dcb-server.unibe.ch, 16 Juin 1999. Consulté le 5 juin 2008.

Voir aussi

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