521-67-5

Cinnamate de méthylecgonine

Cinnamate de méthylecgonine
Cinnamate de méthylecgonine
Général
Nom IUPAC (1R,2R,3S,5S)-8-méthyl-3-[(E)-3-phénylprop-2-enoyl]oxy-8-azabicyclo[3.2.1]octane- 2-carboxylate de méthyle
Synonymes cinnamoylcocaïne
No CAS 521-67-5
PubChem 6440936
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C19H23NO4  [Isomères]
Masse molaire 329,3902 gmol-1
C 69,28 %, H 7,04 %, N 4,25 %, O 19,43 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le cinnamate de méthylecgonine est un alcaloïde tropanique naturellement présent dans la coca. Il est souvent appelé cinnamoylcocaïne, décrivant ainsi sa structure très proche de celle de la cocaïne.

Structure

Le cinnamate de méthylecgonine peut être vu comme le produit d'une double estérification de l'ecgonine :

  • estérification du groupe carboxyle par le méthanol (comme la cocaïne)
  • estérification du groupe hydroxyle par l'acide cinnamique (contrairement à la cocaïne, où il s'agit de l'acide benzoïque)
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