52-01-7

Spironolactone

Spironolactone
Formule chimique de la spironolactone
Formule chimique de la spironolactone
Général
No CAS 52-01-7
No EINECS 200-133-6
Code ATC DA01
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C24H32O4S
Masse molaire 416,573 gmol-1
C 69,2 %, H 7,74 %, O 15,36 %, S 7,7 %,
Propriétés physiques
T° fusion 134,5 °C
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La spironolactone est un composé chimique de la classe des stéroïdes, antagoniste de la principale hormone minéralocorticoïde, l'aldostérone, par compétition de liaison sur le récepteur des minéralocorticoïdes. Elle est à ce titre un anti-hypertenseur et un faible diurétique. Dans une moindre mesure la spironolocatone est un antagoniste des androgènes sur leur récepteur. Elle est commercialisée sous les noms de Aldactone, Novo-Spiroton, Aldactazide, Spiractin, Spirotone, Verospiron ou Berlactone.

Sommaire

Mécanisme d'action

La spironolactone est une 17-lactone qui se lie par compétition de l'aldostérone et une plus grande affinité sur le récepteur des minéralocorticoïdes (MR). Elle inhibe ainsi ses fonctions biologiques d'activation des gènes codants pour les canaux épithéliaux à sodium (ENaC) et la kinase activatrice SGK1 principalement au niveau du canal collecteur distal du rein, principal lieu de réabsorption de sodium et d'eau. Il en résulte une perte en sels et en eau au niveau du tubule distal.

Pharmacologie

De part ses effets anti-minéralocorticoïdes et diurétiques, la spironolactone est principalement utilisée dans le traitement de l'hypertension due à des taux élevés d'aldostérone.

Par ses effets anti-androgéniques, la spironolactone est également utilisée dans le traitement de l'hirsutisme.

Voir aussi

Notes et références

  1. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
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