517-51-1

Rubrène

Rubrène
Rubrene.svg
Structure du rubrène
Général
Nom IUPAC 5,6,11,12-tétraphényltétracène
Synonymes rubrène, 5,6,11,12-tétraphénylnaphthacène
No CAS 517-51-1
No EINECS 208-242-0
PubChem 68203
SMILES
Apparence poudre cristalline rouge
Propriétés chimiques
Formule brute C42H28C42H28
Masse molaire 532,6717 gmol-1
C 94,7 %, H 5,3 %,
Propriétés physiques
T° fusion 315 °C
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le rubrène, désigné par l'UICPA sous la dénomination 5,6,11,12-tétraphénylnaphthacène, est un composé chimique de formule C42H28. Il s'agit d'un hydrocarbure aromatique polycyclique se présentant sous la forme d'une poudre cristalline de couleur rouge. C'est un sensibilisateur utilisé en chimiluminescence pour produire une lumière jaune.

Il s'agit d'un semiconducteur organique permettant de réaliser des diodes électroluminescentes organiques ainsi que des dispositifs d'affichage lumineux. Des transistors organiques monocristallins peuvent être fabriqués avec du rubrène cristallin. Ce matériau est connu pour avoir la mobilité de porteurs la plus élevée des semiconducteurs organiques.

Références

  • A. P. Darmanyan, « Nature of lasting luminescence of rubrene in solution », dans Russian Chemical Bulletin, vol. 31, no 8, août 1982, p. 1679–1682(4) [texte intégral lien DOI (pages consultées le 05/07/2007)] 
  • Zhi-lin Zhang et al., « The effect of rubrene as a dopant on the efficiency and stability of organic thin film electroluminescent devices », dans J. Phys. D: Appl. Phys., vol. 31, no 1, 1998, p. 32–35(4) [texte intégral lien DOI (pages consultées le 05/07/2007)] 
  • D. A. da Silva Filho, E.-G. Kim, J.-L. Brédas, « Transport Properties in the Rubrene Crystal: Electronic Coupling and Vibrational Reorganization Energy », dans Advanced Materials, vol. 17, no 8, 2005, p. 1072–1076(5) [texte intégral lien DOI (pages consultées le 05/07/2007)] 
  • Melissa Fardy, « Materials science: Lilliputian light sticks », dans Nature, vol. 451, 2008, p. 408 [texte intégral lien DOI (pages consultées le 15/04/2008)] 
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