502-37-4

Hypoglycine

Hypoglycine B
Général
No CAS	502-37-4
SMILES	C1([C@@H](C[C@@H](C(O)=O)NC(CC[C@@H](N)C(O)=O)=O)C1)=C eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C12H18N2O5/c1-6-4-7(6)5-9(12(18)19)14-10(15)3-2-8(13)11(16)17/h7-9H,1-5,13H2,(H,14,15)(H,16,17)(H,18,19)
Propriétés chimiques
Formule brute	C12H18N2O5  [Isomères]
Masse molaire	270,2817 g∙mol-1 C 53,33 %, H 6,71 %, N 10,36 %, O 29,6 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'hypoglycine est une toxine se trouvant dans les fruits d'akée, responsable de graves intoxications alimentaires caractérisée par des vomissements et des hypoglycémies, connues sous le nom de Maladie des vomissements de la Jamaïque.

La chair de l'arille immature et les graines de l'akée contiennent deux polypeptides toxiques nommés hypoglycine A et hypoglycine B.

La structure de l'hypoglycine A a été proposée par Ellington et al., il s'agit d'un dérivé de l'alanine, la 2-méthylènecyclopropane-alanine.

Comme leur nom le suggère, ces deux molécules possèdent une forte activité hypoglycémiante.

Chase et al. ont mesuré les concentrations en hypoglycine A dans la chair de l'arille non mûre et des graines immatures, elles sont respectivement de 711 et 939 mg/100 g et indétectable par la méthode utilisée pour la chair de l'arille mûre et 269 mg/100 g dans les graines mûres. On comprend pourquoi les intoxications sont le fait de la comsommation de fruit non mûrs.

L'hypoglycine est un antagoniste de la riboflavine ou vitamine B2. Sa toxicité diminue grandement avec l'exposition à la lumière (après ouverture du fruit) mais n'est pas éliminée par la cuisson.

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