50-36-2

Cocaïne

Cocaïne
Cocaïne
Général
Nom IUPAC (1R,2R,3S,5S)-3-(benzoyloxy)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate de méthyle
No CAS 50-36-2
Code ATC N01BC01, R02AD03, HA01, DA02
DrugBank APRD00080
PubChem 5760
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche floconneuse
Propriétés chimiques
Formule brute C17H21NO4  [Isomères]
Masse molaire 303,3529 gmol-1
C 67,31 %, H 6,98 %, N 4,62 %, O 21,1 %,
Propriétés physiques
T° fusion 195 °C
Solubilité 1,800 g/L (eau)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Phrases R : 23/24/25, 43,
Phrases S : 22, 36/37/39, 45,
Écotoxicologie
DL50 13mg/kg (chien, intraveineuse)
31mg/kg (cochon d'inde, sous-cutanée)
59mg/kg (souris, intrapéritonéal)
16mg/kg (souris, oral)
Classe thérapeutique
Anesthésique local
Données pharmacocinétiques
Métabolisme hépatique
Demi-vie d’élim. 1 heure
Excrétion urine
Caractère psychotrope
Catégorie Stimulant
Mode de consommation injectée, inhalée, ou prisé (sniffé) (à l'aide d'une paille sur surface lisse).
Autres dénominations Poudre, Drepou
Coke, Coco, CC, C
Patante
Blanche
Charlie
Chems
Beida, Baida, Jbi
Chnouffe
Ghabra Beida
Chamma
Yayo
Dragon Bleu
neige
Risque de dépendance élevé (psychique)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La cocaïne est un alcaloïde extrait de la coca. Puissant stimulant du système nerveux central, elle est aussi un vasoconstricteur périphérique. En Occident, elle est classée comme stupéfiant.

Sommaire

Historique

La feuile de coca est utilisée, de manière empirique, de très longue date par les Indiens des Andes qui mâchent les feuilles de coca ou les consomment en infusion pour les aider à résister à la fatigue et à l'altitude. Un spécimen a été rapporté en Europe par Jussieu en 1750. En 1855, le chimiste allemand Friedrich Gaedcke obtient des cristaux en distillant des feuilles de coca, il nomme cette substance erythroxyline.[1]
En 1859, Carl Scherzer, un voyageur, rapporte à Vienne des feuilles de coca à la demande du chimiste Friedrich Wöhler qui en confie l'étude à un de ses étudiants Albert Niemann.[1]
En 1860, le chimiste autrichien Albert Niemann isole le principe actif des feuilles de coca, la cocaïne et en décrit l'action anesthésique.[2]
Albert Niemann meurt peu de temps après et c'est un de ses collègues, Wilhelm Lossen qui trouve la formule brute en 1865, prouvant qu'il s'agit bien d'un alcaloïde. [1] Mais ce n'est qu'en 1879 que le physiologiste Wassili von Anrep établit les propriétés psychotrope sur un modèle animal.[1]

Dans les dix années qui suivent cette découverte, elle est utilisée pour les anesthésies locales et ophtalmologiques. Au cours du XIXe siècle, elle sert contre les maladies respiratoires.[2]

Sigmund Freud fait quelques expériences sur ses effets et en conseille l'utilisation notamment comme aphrodisiaque, comme traitement des troubles gastriques, du mal de mer, de la neurasthénie ou comme traitement des addictions à l'opium, à la morphine et à l'alcool[2] dans deux articles en juillet 1884 et mars 1885, avant de la proscrire en 1887 dans l'article « Cocaïnomanie et cocaïnophobie ». Il l'a notamment prescrite pour essayer de soigner l'un de ses amis médecins, Ernst von Fleischl, de sa morphinomanie. Non seulement Fleischl continuera à prendre de la morphine, mais il développera une telle dépendance à la cocaïne qu'il sera contacté par le laboratoire Merck qui « avait remarqué son importante consommation de cocaïne et voulait apprendre ce qu'il savait au sujet de la valeur thérapeutique de ce remède »[3]. Fleischl devait mourir six ans plus tard morphinomane et cocaïnomane.

C'est l'ophtalmologue Carl Koller, qui a essayé la cocaïne sur le conseil de Freud, et le physiologiste Leopold Königstein qui appliquent les observations déjà faites sur le produit et pratiquent avec succès une anesthésie locale en chirurgie humaine. Ils présentent leurs travaux à la société des médecins de Vienne, le 17 octobre 1884 dans un contexte où l'anesthésie locale est inconnue, la cocaïne est alors présentée comme « miraculeuse ».[1]

Dans la fin des années 1800, elle devient populaire et s'incorpore dans les cigares, cigarettes, chewing-gum et dans les boissons.[2]
Dès 1870, on voit apparaître la consommation populaire de vin dans lequel sont infusées préalablement des feuilles de coca. En 1871, le marché est dominé par une marque restée célèbre : le vin Mariani, du nom du pharmacien Angelo Mariani qui eut l'idée de commercialiser ce vin associé à un médecin, Charles Fauvel, ce qui lui confère une légitimité médicale (ce qui autorise l'émission d'un brevet). Inventé en Corse en 1863, issu du mélange de vin de Bordeaux et d'extrait de coca, ce vin n’est qu’une des nombreuses productions de Mariani puisqu'en 1890 son officine du boulevard Haussmann à Paris, qui ne désemplit guère, propose des pastilles à la cocaïne, des infusions de cocaïer, du vin, un élixir, des toniques et ce, en vantant la coca et ses applications thérapeutiques. De nombreuses personnalités des arts, de la littérature et de la politique apportent leur appui au vin Mariani. Citons les plus prestigieuses : Thomas Edison, Jules Verne, Émile Zola, le Prince de Galles, Monseigneur Louis Duchesne et même le pape Léon XIII, qui ne quittait pas sa fiole.
Quant au Coca-Cola, il est créé à l'origine (en 1886) pour satisfaire à la demande du marché américain pour une boisson populaire à base de cocaïne, mais ne donnant pas prise aux critiques des ligues de tempérance qui s'insurgent précisément contre les produits Mariani. En 1906, la proportion de cocaïne fut considérablement réduite (1/400e de grain par once de sirop), mais la cocaïne persista dans la composition de la boisson jusqu'en 1929.[4]

Pourtant dès 1885, la multiplication des cas de cocaïnisme commence à être dénoncée par d'autres médecins (le psychiatre Albrecht Erlenmeyer, le toxicologue Louis Lewin) et émeut l'opinion publique allemande.[1]

En 1914, les états américains ont réglementé l'usage et la distribution de cocaïne par l'adoption du "Harrison Act", ce afin de réduire la criminalité pour en interdire peu à peu l'usage non-médical.[2] Au milieu du XXe siècle, elle n'est plus considérée comme un problème de santé publique.[2]

Dès le début des années 1960, la consommation redevient préoccupante[2] pour exploser à la fin années 1970 sous l'impulsion des cartels qui cherchent à écouler leur production en baissant les prix.[1]

Plusieurs conventions se tiennent sous l'égide de l'ONU afin de la combattre. Ces conventions prohibent la production, le commerce, la détention et l'usage des drogues (excepté à des fins médicales) et ont directement influencé les législations des pays signataires. La convention unique sur les stupéfiants de 1961 porte principalement sur la coca, l'opium, le cannabis et leurs dérivés. La cocaïne sera progressivement interdite dans la plupart des pays à mesure qu'ils adaptent leur législation propre et classée comme stupéfiant.

Dans les pays occidentaux, durant une bonne partie des années 1980 et 1990, la cocaïne est associée aux classes aisées, notamment aux milieux, de la politique, du cinéma et de la chanson qui la consomment dans un but de dopage. Mais l'augmentation exponentielle de sa production - malgré les différentes campagnes mondiales de lutte contre cette drogue - contribue à faire chuter les prix de revente à la dose et la cocaïne est consommée dans tous les milieux depuis le début des années 2000.[2]

Chimie

La cocaïne est peu soluble dans l'eau mais son sel l'est.

Stéréochimie

La cocaïne possède quatre atomes de carbone chiraux dont deux (C1 et C5) sont les atomes tête de pont du 8-azabicyclo[3.2.1]octane et se trouvent de ce fait obligatoirement dans la conformation (R,S) pour des raison de contraintes géométriques. Ils peuvent néanmoins se présenter sous les deux formes (1R,3S) et (1S,3R) dans la cocaïne car ses substituants cassent la symétrie du bicycle. les carbones C2 et C3 quant à eux peuvent donner chacun deux formes aussi. Il y donc 23=8 formes énantiomères/diastéréoisomères de la cocaïne mais la forme naturelle, extraite des feuilles d'une plante nommée Erythroxylon coca, consiste uniquement en le diastéréoisomère (1R,2R,3S,5S).

Pharmacologie

La cocaïne a des effets nooanaleptiques majeurs similaires à ceux des amphétamines, notamment à ceux de la méthamphétamine. C'est un stimulant.
Elle agit sur le système nerveux central, en bloquant la recapture des monoamines dans l'espace synaptique.
Son effet est attribué au fait qu'elle bloque la recapture de la dopamine et entraîne donc une augmentation de la concentration du neurotransmetteur dans diverses régions du cerveau notamment le nucleus accumbens[1]. Elle bloque aussi le transport de la sérotonine et de la noradrénaline, mais ces mécanismes ne sont pas considérés comme appartenant aux effets psychostimulants[1].

Métabolisme

La cocaïne est métabolisée dans le foie. Elle est principalement hydrolysée en benzoylecgonine, réaction catalysée par les carboxylesterases.

Usage détourné et récréatif

Cocaïne en poudre

La cocaïne se présente le plus souvent sous la forme d'une poudre blanche et floconneuse, plus rarement sous forme de cristaux. La cocaïne (ou chlorhydrate de cocaïne de son nom scientifique) qui alimente le trafic clandestin est la plupart du temps coupée - « allongée » - dans le but d'en augmenter le volume, avec des substances diverses telles que le bicarbonate de soude, le sucre, le lactose ou divers autres produits pharmaceutiques et parfois avec du verre pilé. Ces produits de coupe sont susceptibles d'en accroître les dangers par une potentialisation des effets ou par une interaction entre deux produits.[5] La poudre vendue sur le marché clandestin comme étant de la cocaïne n'en contiendrait en fait que 3 à 35%.[1]

Sa saveur est amère et provoque une sensation d'engourdissement sur la langue quand on la goûte.

La cocaïne est considérée comme le premier psychotrope illicite ayant donné lieu à un trafic organisé mettant en place les stéréotypes de ce type de marché soit le fournisseur (futur dealer) et la pratique du coupage.[1]. Elle est également utilisée à des fins de dopage.

Habitudes de consommation

Article détaillé : Modalité d'usage.
Usage le plus répandu 
  • prisée (ou « sniffée » en langage courant) : méthode consistant à inhaler la cocaïne sous forme de poudre, en général au moyen d'un petit tube creux appelé « paille ». La cocaïne est alors disposée en petits tas filiformes, appelés « traits », « barres », « rails », « lignes », « tracks »,« lichettes », « poutres » ou « traces ». L'effet se fait sentir au bout de 2 minutes et dure environ 1 heure.[2]
Usages courants 
  • FreeBase : cocaïne base (libérée de son sel) en mélangeant le chlorydrate (cocaïne poudre) avec de l'ammoniac (ou du bicarbonate de soude), ensuite chauffée jusqu'à apparition des cristaux (il s'agit de cocaïne sous forme de sa base libre) est ensuite lavée à l'eau, ceci pour éliminer toutes les traces d'alcali (ammoniaque, bicarbonate,..) ayant servi à sa préparation. Sous forme de sa base libre, elle est volatile, et se fume dans une pipe spécifique (parfois considéré comme analogue au crack). L'effet se fait sentir au bout de 2 minutes et dure environ 30 minutes.[2]
  • fumée en joint.
  • « chasser le dragon » : méthode consistant à inhaler les vapeurs de cocaïne, chauffée la plupart du temps sur une feuille d'aluminium par le dessous.
  • ingérée en parachutes une dose de cocaïne est enveloppée dans du papier à cigarettes et gobée. L'effet se fait sentir au bout de 20 minutes et dure environ 1 heure.[2]
  • injectée en intra-veineuse. L'effet se fait sentir au bout de 10 secondes et dure environ 20 minutes. Elle se rencontre généralement chez les polytoxicomanes.[2]
Usages anecdotiques 
  • appliquée sur certaines muqueuses (rectale, vaginale ou gland). L'insensibilité obtenue passe pour prolonger l'acte sexuel car ces zones sont anesthésiées.[1]
  • par voie orale sous forme d'extrait, de teinture ou de vin. Cet usage était majoritaire au XIXe siècle.[1]

Elle est parfois consommée avec de l'héroïne (speed-ball) afin de compenser les effets dépresseurs de l'héroïne par les effets stimulants de la cocaïne.[6] Avec de l'alcool, ceci augmente la toxicité des deux produits.

Effets et conséquences

Chez la femme enceinte, la cocaïne traverse la barrière placentaire et expose le fœtus à des risques de retard de croissance, accidents vasculaires, malformation.

Effets ressentis

L'usage de la cocaïne provoque :

  • la sensation d'avoir la gorge gonflée
  • une forte euphorie[2] ;
  • un sentiment de puissance intellectuelle (illusion de tout comprendre et d'avoir une intelligence inconcevable) et physique (voire sexuelle) qui provoque une désinhibition[2] ;
  • une indifférence à la douleur, à la fatigue et à la faim[2].

Ces effets vont laisser place ensuite à ce qu'il est commun d'appeler « descente » ou « craving » : un état dépressif et à une anxiété que certains apaiseront par une prise d'héroïne ou de médicaments psychoactifs tels que anti-dépresseurs, anxiolitiques,calmants divers.[5]

Effets à court terme

La levée des inhibitions peut provoquer une perte de jugements entrainant parfois des actes inconsidérés, tels que la violence, des comportement très agressifs. [2]

Effets à long terme

Consommée de façon régulière, la cocaïne peut provoquer :

  • une contraction de la plupart des vaisseaux sanguins[2] : les tissus, insuffisamment irrigués, se nécrosent. C'est souvent le cas de la cloison nasale avec des lésions perforantes pouvant aller jusqu'à la nécrose des parois nasales chez les usagers prisant régulièrement la cocaïne ;
  • des troubles du rythme cardiaque pouvant entraîner des accidents cardiaques[2] ;
  • des troubles de l'humeur : irritabilité, paranoïa, attaque de panique, dépression[2] ;
  • troubles du système nerveux : panique, sentiments de persécution, actes violents crises de paranoïa et hallucinations.
  • une augmentation de l'activité psychique[2] : des insomnies, des amnésies, des difficultés de concentration, tics nerveux, etc. ;
  • une dépendance psychique rapide et forte[2]. On estime que 20% des usagers deviennent dépendants.[1] La dépendance à la cocaïne est parfois réversible mais même après un arrêt complet de consommation, il faut attendre de 12 à 18 mois sans rechute pour être considéré comme "guéri".[7]

La tolérance ne concerne que certains des effets notamment l'euphorie et est fortement liée aux sensibilités individuelles.[1]

Le syndrome de sevrage n'a été officialisé qu'en 1987 et ses manifestations physiques ne sont pas toujours observables.[1]

La consommation « en rail » favorise les transmissions virales (hépatite B, hépatite C et sida) par le partage de pailles ou de seringues (dans le cas d'une absorption par injection).[5]

Décès lié à la cocaïne

Les cas de décès imputés à la cocaïne sont dus à :

Traitements de la cocaïnomanie

Article détaillé : Addiction.

Karila et collaborateurs ont récemment publié une revue sur les différents traitements de l'addiction à la cocaïne. Parmi eux, on retrouve la N-AcetylCysteine, le topiramate, le modafinil, l'aripiprazole, le vaccin anticocaine [8]

Statistique

Évaluation de la consommation

Selon le rapport de l'OICS du 1er mars 2006, la cocaïne arrive au deuxième rang des drogues dont l'usage est le plus répandu en Amérique du Nord. Il est estimé que les États-Unis comptent à eux seuls 2,3 millions d'usagers.

Évaluation de la production

De 900 à 1 000 tonnes de cocaïne sont produites chaque année.[9]

La Colombie est le premier pays producteur de cocaïne, totalisant à elle-seule 776 tonnes par an (données 2005[réf. nécessaire]).

Évaluation du trafic

Selon un rapport de l'Office central pour la répression du trafic illicite des stupéfiants (OCRTIS) du 18 octobre 2006, les saisies de cocaïne de 2005 (5 tonnes) sont en progression de 16 % par rapport à 2004, qui constituait déjà un record.[9]

Le marché américain reçoit 600 des 900 à 1 000 tonnes produites chaque année.[9]

En Europe, le coût de la cocaïne est d'environ 26 000 à 28 000 euros le kilo (soit 26 à 28 euros le gramme).[9]

Termes dérivés

Cocaïnomanie

Ce terme est composé de cocaïne et de manie, du grec mania pour « folie, passion ». Il désigne une consommation régulière et non-contrôlée de cocaïne, amenant un état de dépendance, soit une toxicomanie.

Cocaïnomane

Ce terme dérivé du précédent désigne les personnes atteintes de cocaïnomanie.

Cocaïnisme

Ce terme désigne une intoxication chronique à la cocaïne.

Extension

France

Restée longtemps la drogue des nantis et du "showbiz", la cocaïne se répand chez les employés et au sein de secteurs professionnels plus traditionnels, comme le BTP, la restauration ou le commerce, à titre de stimulant. La cause de cette extension est la baisse des coûts et l'augmentation des entrées de cocaine en France. Ainsi, de 1997 à 2007, le coût de la cocaine pour le consommateur a chuté de moitié. Il est passé de 120 euros (800 francs) à 60 euros par gramme de cocaïne. [10]

Le Code du travail interdit les prélèvements urinaire ou sanguin en entreprise pour détecter d'éventuelles traces de drogues, en dehors des postes dits « de sécurité ». Toutefois un contrôle est tout à fait légal sur la route.

La cocaïne et l'économie mondiale

Une étude publiée en août 2009 aux États-Unis démontre que 90% des billets de banque en circulation dans les villes américaines contient des traces de cocaîne. Cette présence pourrait s'expliquer par le désir des gens de pallier au stress de la vie moderne en en consommant[11].

Notes et références

  1. a , b , c , d , e , f , g , h , i , j , k , l , m , n , o  et p Denis Richard, Jean-Louis Senon, Marc Valleur, Dictionnaire des drogues et des dépendances, Larousse, 2004 (ISBN 2-03-505431-1) 
  2. a , b , c , d , e , f , g , h , i , j , k , l , m , n , o , p , q , r , s , t , u , v , w , x  et y Yasmina Salmandjee, Les drogues, Tout savoir sur leurs effets, leurs risques et la législation, Eyrolles, coll. « Eyrolles Pratique », 2003 (ISBN 2-7081-3532-5) 
  3. Han Israëls, Der Fall Freud. Die Geburt der Psychoanalyse aus der Lüge, 1999 
  4. Urban Legends Reference Pages: Cocaine in Coca-Cola
  5. a , b  et c Drogues, savoir plus risquer moins, comité français d'éducation pour la santé et de la mildt, juillet 2000 (ISBN 2-908444-65-8) 
  6. Michel Hautefeuille, Dan Véléa, Les drogues de synthèse, Presses Universitaires de France, coll. « Que sais-je ? », 2002 (ISBN 2-13-052059-6) 
  7. Reportage TV de Florent Chevolleau et David Geoffrion - "Les nouveaux cocaïnomanes" - Diffusé dans "Envoyé spécial" le 22/11/07
  8. Karila L, Gorelick D, Weinstein A, Noble F, Benyamina A, Coscas S, Blecha L,Lowenstein W, Martinot JL, Reynaud M, Lépine JP. New treatments for cocaine dependence: a focused review.Int J Neuropsychopharmacol. 2008 May;11(3):425-38. Epub 2007 Oct 10.
  9. a , b , c  et d La cocaïne se démocratise en France et gagne du terrain sur le cannabis, Le Monde, 18 octobre 2006
  10. La consommation de cocaïne progresse dans l'entreprise, Le Figaro, 31 juillet 2007
  11. (en) American Chemical Society, « New study: Up to 90 percent of US paper money contains traces of cocaine », dans New Scientist, 17 août 2009 [texte intégral (page consultée le 17 août 2009)] 

Voir aussi

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Articles connexes

Lien externe

(fr) Site de la mission interministérielle de lutte contre la drogue et la toxicomanie

(fr) Site de l'Observatoire français des drogues et des toxicomanies

Bibliographie

  • Sigmund Freud : Contribution à la connaissance des effets de la coca, (1885) dans Un peu de cocaïne pour me délier la langue, Max Milo Éditions, 2005. (ISBN 2914388764)


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