CH3NO

Formamide

Formamide
Général
Nom IUPAC	Formamide
Synonymes	méthanamide Carbamaldéhyde
No CAS	75-12-7
No EINECS	200-842-0
SMILES	C(=O)N eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/CH3NO/c2-1-3/h1H,(H2,2,3)/f/h2H2
Apparence	liquide incolore, hygroscopique, visqueux.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	CH3NO  [Isomères]
Masse molaire	45,0406 g∙mol-1 C 26,67 %, H 6,71 %, N 31,1 %, O 35,52 %,
pKa	0,3
Propriétés physiques
T° fusion	2,5 °C[1]
T° ébullition	(décomposition) : 210 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : très bonne[1], bonne dans l'éthanol peu soluble dans les solvants polaires.
Masse volumique	(eau = 1) : 1.13[1]
T° d’auto-inflammation	>500 °C[1]
Point d’éclair	154 °C c.o.[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : environ 2 Pa[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
T
Numéro index : 616-052-00-8 Symboles : T : Toxique Phrases R : R61 : Risque pendant la grossesse d’effets néfastes pour l’enfant. Phrases S : S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S53 : Éviter l’exposition - se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation.
Phrases R : 61,
Phrases S : 45, 53,
NFPA 704
1 2 -
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le formamide est un amide provenant de l'acide formique. À température ambiante, il se présente comme un liquide incolore proche de la consistance de la glycérine. C'est un solvant hygroscopique et un réducteur d'odeur proche de celle de l'ammoniac. Il peut se transformer en acide cyanhydrique s'il est soumis à des températures supérieures à 90 °C. À des températures supérieures à 200 °C, le formamide se transforme en acide cyanhydrique, ammoniac, monoxyde de carbone et eau.

Données physiques complémentaires

densité de vapeur: 1,55 (air = 1)
pression de vaporisation: 0,08 mm Hg (11 Pa) à 20 °C
point éclair: 154 °C
pKa: 23,5

Production

La réaction entre l'acide formique et l'ammoniac produit du formiate d'ammonium, lequel peut conduire sous l'action de la chaleur au formamide :

HCOOH + NH₃ → HCOONH₄

HCOONH₄ → HCONH₂ + H₂O

Utilisations

Le formamide est utilisé dans les applications suivantes:

• synthèse des vitamines.
• acide prussique.
• acide cyanhydrique
• colles
• stabilisation des acides nucléiques
• Synthèse du 3,4-méthylènedioxyamphétamine (MDA)

Voir aussi

• amides
• Walter Reppe

Liens externes

• http://www.reptox.csst.qc.ca/Produit.asp?no_produit=3731 (CSST - Service du répertoire toxicologique )
• http://docs.appliedbiosystems.com/pebiodocs/00102922.pdf(consignes de sécurité).
• http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0891.html (Fiches internationales de Sécurité chimique).

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu d’une traduction de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « formamide ».

• (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu d’une traduction de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « formamid ».

Notes et références

1. ↑ ^{a , b , c , d , e , f , g  et h} FORMAMIDE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009

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