5-fluoro-uracile

Fluorouracil

Fluorouracil
Structure chimique du fluorouracil
Structure chimique du fluorouracil
Général
Nom IUPAC 5-fluoro-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
No CAS 51-21-8
No EINECS 200-085-6
Code ATC BC02
Apparence cristaux blancs presqu'inodores
Propriétés chimiques
Formule brute C4H3FN2O2  [Isomères]
Masse molaire 130,0772 gmol-1
C 36,93 %, H 2,32 %, F 14,61 %, N 21,54 %, O 24,6 %,
pKa 8,02
Propriétés physiques
T° fusion 283 °C décomposition
T° ébullition 190 à 200 °C (0,1 mmHg)
Solubilité 11,1 g/L dans l'eau à 22 °C.
12,2 g/L dans l'eau à 20 °C.
2,9 g/L éthanol à 20 °C.
Soluble dans DMSO.
Facilement soluble dans des solutions aqueuses alcalines
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 20/21/22, 36/37/38, 63, 68,
Phrases S : 26, 36/37/39,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[1]
Écotoxicologie
DL50 115 mg/kg souris oral
81 mg/kg souris i.v.
169 mg/kg souris s.c.
100 mg/kg souris i.p.
Données pharmacocinétiques
Métabolisme Intracellulaire et hépatique
Demi-vie d’élim. 5-20 min.
Excrétion Rénale et par les poumons
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration parentérale ou topique
Grossesse chimiothérapie :
Médicament dangereux pour l'embryon et le fœtus
Une contraception doit être envisagée chez les femmes en âge de procréer.
Précautions Statut légal en Belgique : sous ordonnance,
y compris les formes topiques
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le fluorouracile (5-FU) ou 5-fluorouracile est un médicament utilisé dans le traitement du cancer. Il appartient à la classe des médicaments antimétabolites, sous-classe des analogues de la pyrimidine.

Sommaire

Mécanisme d'action

L'uracile intervient dans la biosynthèse des acides nucléiques à deux niveaux :

  • Il est incorporé dans l'ARN sous forme d'UTP (uridine triphosphate)
  • Il constitue la source principale de dTTP (désoxythymidine triphosphate) qui sera incorporé dans l'ADN. La thymidylate synthétase est la seule enzyme qui permet la synthèse de ce nucléotide.

Le 5-FU doit être métabolisé dans la cellule pour être actif en subissant les mêmes réactions enzymatiques que les nucléotides normaux. Il agit principalement sur la synthèse d'ADN sous forme de 5-FdUMP (5 fluorodésoxy-uracile monophosphate) en bloquant l'activité de la thimidylate synthétase. De plus, un autre de ses métabolites (le 5-FUTP) a la capacité de s'incorporer dans les divers types d'ARN. La transcription se fera de manière erronée.

Formes parentérales

Son indication principale est en cas de cancer du côlon ou de l'anus, dans lequel il a été pendant des décennies le traitement chimiothérapeutique de premier choix. Depuis peu, les médicaments à base de platine sont venus s'y ajouter.

En tant qu'analogue de la pyrimidine, le fluorouracil est transformé au sein de la cellule en différents métabolites cytotoxiques qui seront incorporés dans l'ADN et l'ARN, induisant au bout du compte l'arrêt du cycle cellulaire et l'apoptose.


Caduceus.svgFluorouracil (parentéral)Caduceus.svg
Noms commerciaux :
  • FLUOROURACILE DAKOTA® (France),
  • FLUOROURACILE ICN® (France),
  • FLUOROURACILE MERCK® (France),
  • FLUOROURACILE TEVA® (France),
  • Fluoro-uracile Valeant (Suisse),
  • Fluracedyl® (Belgique),
  • Fluroblastine® (Belgique)
Classe :
Antimétabolite
Autres informations :
Sous classe : Analogue de la pyrimidine
















Formes topiques

Traitement local dans certaines kératoses et tumeurs cutanées

Caduceus.svgFluorouracil (topique)Caduceus.svg
Noms commerciaux :
  • Efudix® crème (Belgique, France, Suisse)

    En Suisse, il existe également le Verrumal®, une solution consistant en une association de médicaments à base de fluorouracil et d'acide salicylique (Traitement des verrues)
Autres informations :
Sous classe :















NB : capécitabine

La capécitabine est une prodrogue qui est convertie en 5-FU dans les tissus. Elle peut être administrée par voie orale.

Notes et références

  1. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
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