C8Cl4N2

Chlorothalonil

Chlorothalonil
Général
No CAS	1897-45-6
No EINECS	217-588-1
SMILES	C(C1=C(C(=C(C(=C1Cl)Cl)Cl)C#N)Cl)#N eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C8Cl4N2/c9-5-3(1-13)6(10)8(12)7(11)4(5)2-14
Apparence	cristaux incolores et inodores.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C8Cl4N2  [Isomères]
Masse molaire	265,911 g∙mol-1 C 36,13 %, Cl 53,33 %, N 10,53 %,
Propriétés physiques
T° fusion	250 à 251 °C[2]
T° ébullition	350 °C[2]
Solubilité	0,6 mg/l (eau, 20 °C)[2]
Masse volumique	(eau = 1) : 1.8[1]
Pression de vapeur saturante	à 40 °C : <1,3 Pa[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
T+ N
Numéro index : 608-014-00-4 Classification : Carc. Cat. 3; R40 - T+; R26 - Xi; R37-41 - R43 - N; R50-53 Symboles : T+ : Très toxique N : Dangereux pour l`environnement Phrases R : R26 : Très toxique par inhalation. R37 : Irritant pour les voies respiratoires. R40 : Effet cancérogène suspecté. Risque possible d’effets irréversibles. R41 : Risque de lésions oculaires graves. R43 : Peut entraîner une sensibilisation par contact avec la peau. R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant). S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. S1/2 : Conserver sous clef et hors de portée des enfants. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 26, 37, 40, 41, 43, 50/53,
Phrases S : 1/2, 28, 36/37/39, 45, 60, 61, [3]
Transport
-    2811    Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques
SGH[5]
Danger H317, H318, H330, H335, H351, H410, H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves H330 : Mortel par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[4]
Écotoxicologie
DL50	3700 mg/kg (souris, peroral)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le chlorothalonil pur est un cristal incolore et inodore. Il est utilisé comme biocide pesticide, en substance active de produit phytosanitaire (ou produit phytopharmaceutique), entrant dans la composition de certains antifoulings en raison de ses propriétés fongicides. C'est aussi un antigerminatif de contact. Il appartient à la famille chimique des organochlorés dérivés du benzène.

Réglementation

Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

• pour l’Union européenne : cette substance active est inscrite à l’annexe I de la directive 91/414/CEE par la directive 2005/53/CE.
• pour la France : cette substance active est autorisée dans la composition de préparations bénéficiant d’une autorisation de mise sur le marché.

Caractéristiques physico-chimiques

Les caractéristiques physico-chimiques dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, influencent les risques de transfert de cette substance active vers les eaux, et le risque de pollution des eaux :

• Hydrolyse à pH 7 : stable,
• Solubilité : 0,6 mg/l,
• Coefficient de partage carbone organique-eau : 1380 cm³/g. Ce paramètre, noté Koc, représente le potentiel de rétention de cette substance active sur la matière organique du sol. La mobilité de la matière active est réduite par son absorption sur les particules du sol.
• Durée de demi-vie : 30 jours. Ce paramètre, noté DT50, représente le potentiel de dégradation de cette substance active, et sa vitesse de dégradation dans le sol.
• Coefficient de partage octanol-eau : 4,38. Ce paramètre, noté log Kow ou log P, mesure l’hydrophilie (valeurs faibles) ou la lipophilie (valeurs fortes) de la substance active.

Écotoxicologie

Le lecteur doit d'abord se référer à la législation nationale et internationale mise à jour. Sous réserve de changements non encore intégré dans cet article, sur le plan de l’écotoxicologie, les concentrations létales 50 (CL50) dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, sont observées :

• CL50 sur poissons : 0,018 mg/l,
• CL50 sur daphnies : 7,8 mg/l,
• CL50 sur algues : 0,07 mg/l.

Il est classé toxique pour les poissons, polluant marin et pouvant causer des effets à long terme sur l'environnement aquatique. Il est cependant utilisé dans certains antifoulings.
À partir d'une certaine température ou lors d'incendie, il produit des fumées et gaz irritants ou toxiques, contenant du chlorure d'hydrogène et des oxydes d'azote. À 20 °C, il est peu volatile dans l'air, mais sous forme particulaire ou mis en suspension par pulvérisation ou dispersion, surtout sous forme de poudre, il peut être inhalé et intoxiquer l'Homme ou des animaux.

Toxicité pour l’homme

On manque de donnée toxicologique précises concernant l’homme. La dose journalière acceptable (DJA) est aujourd'hui (2006) de l’ordre de : 0,01 mg/kg/j. Il provoque une sensation de brûlure sur la peau, avec érythème facial et péri orbital possible, risque d'eczéma de contact (de photosensibilisation et/ou urticaire?). Selon l'OMS, une exposition chronique ou répété de la peau peut causer une dermatite et une sensibilisation cutanée. Une dermite irritative peut survenir pour des concentrations à peine supérieures à 0.01%. Les yeux rouges, irrités et des troubles de la vue surviennent en cas de contact avec l'œil. Des douleurs au ventre et une sensation de brûlure apparaissent en cas d'ingestion. Des effets sur les reins et les voies digestives peuvent survenir.
La base de donnée TELETOX (Base de données des produits phytosanitaires) rappelle qu'en raison des solvants organiques qui lui sont toujours associés, des trouble de la conscience, ou une pneumopathie peuvent survenir après inhalation. Une urticaire de contact et une réaction anaphylactique généralisée (œdème de quincke accompagné de laryngospasme et dyspnée) apparus quelques minutes après l'inhalation sont aussi signalé par TELETOX pour un cas.

Codes de classement

N° ICSC  : 0134

N° RTECS : NT2600000

N° ONU  : 2588

Sa Classe de danger ONU est 6.1 ; Il ne doit pas être transporté ou stocké avec des aliments ou produits alimentaires, qu'il est classé "Polluant marin" (marine pollutant). Le symbole Xn doit figurer sur le contenant. L'OMS donne la consigne d'éviter la dispersion de poussières, d'éviter tout contact avec le produit, tout particulièrement pour les enfants et adolescents.

Voir aussi

• (fr) http://www.cdc.gov/Niosh/ipcsnfrn/nfrn0134.html Fiche Internationale de Sécurité Chimique CDC/OMS)
• (fr) Substance active d'un produit phytopharmaceutique
• (fr) Liste de substances actives de produits phytosanitaires
• (fr) Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques autorisées par l'Union européenne
• (fr) Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques interdites par l'Union européenne

Notes et références

1. ↑ ^{a , b  et c} CHLOROTHALONIL, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ ^{a , b  et c} Entrée de « Chlorothalonil » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 31 mars 2009 (JavaScript nécessaire)
3. ↑ « chlorothalonil » sur ESIS, consulté le 14 février 2009
4. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
5. ↑ Numéro index 608-014-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

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