C6H5ClO

2-chlorophénol

2-chlorophénol
Général
Nom IUPAC	2-chlorophénol
Synonymes	2-hydroxychlorobenzène o-chlorophénol
No CAS	95-57-8
No EINECS	202-433-2
PubChem	7245
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)O)Cl eMolecules PubChem
InChI	InChI=1S/C6H5ClO/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,8H
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H5ClO  [Isomères]
Masse molaire	128,556 g∙mol-1 C 56,06 %, H 3,92 %, Cl 27,58 %, O 12,45 %,
pKa	8,56[2]
Propriétés physiques
T° fusion	9,8 °C[3].
T° ébullition	174 °C[4]
Solubilité	28,5 g∙l-1 (eau, 20 °C)[4]
Masse volumique	1,2573 g∙cm-3 à 25 °C[5].
T° d’auto-inflammation	550 °C[4]
Point d’éclair	85 °C[4]
Pression de vapeur saturante	1,32 mbar à 12 °C 2,3 mbar à 20 °C 4,0 mbar à 30 °C 15,0 mbar à 50 °C[4]
Thermochimie
ΔfusH°	12,523 kJ∙mol-1 à 9,9 °C[3]
ΔvapH°	52,4 kJ∙mol-1 à 24,14 °C[6].
Cp	188,7 J∙mol-1∙K-1 à 8,9 °C[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn N
Numéro index : 604-008-00-0 Classification : Xn; R20/21/22 - N; R51-53 Symboles : Xn : Nocif N : Dangereux pour l`environnement Phrases R : R20/21/22 : Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. R51/53 : Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant). S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.
Phrases R : 20/21/22, 51/53,
Phrases S : (2), 28, 61,
Transport
60    2021    Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 2021 : CHLOROPHÉNOLS LIQUIDES Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
NFPA 704
2 3 0
SIMDUT[7]
B3, D1A, D2A, E, B3 : Liquide combustible point d'éclair = 64 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves létalité aiguë : DL50 orale (rat) = 40 mg/kg D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques embryotoxicité chez l'animal E : Matière corrosive nécrose de la peau chez l'animal Divulgation à 0,1% selon les critères de classification
SGH[8]
Attention H302, H312, H332, H411, H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H332 : Nocif par inhalation H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Écotoxicologie
DL50	345 mg/kg (souris, oral) 40 mg/kg (rat, oral)[2]
LogP	2.15[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 2-chlorophénol est un chlorophénol de formule brute C₆H₅Cl₁O₁. C'est un polluant des milieux aquatiques et un agent de désinfection.

Propriété physico-chimiques

Ce composé forme des azéotropes avec le toluène, l'acétophénone, le 2-bromotoluène, l'octan-2-ol et l'octan-2-one.

Production et synthèse

La voie de synthèse la plus utilisée est la chloration directe du phénol fondu avec du chlore gazeux^[9]. Cette réaction donne des ortho- et para-chlorophénols dans un ratio qui dépend de la température. La formation du 2-chlorophénol est favorisée à haute température et dans un solvant aprotique non-polaire tel l'hexane, le tétrachlorure de carbone ou le dichloroéthane.

Notes et références

1. ↑ ^{a  et b} o - CHLOROPHENOL, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ ^{a  et b} (en) « 2-Chlorophenol » sur ChemIDplus, consulté le 24 février 2009
3. ↑ ^{a , b  et c} 2-Chlorophenol sur http://www.nist.gov/. Consulté le 24 février 2009
4. ↑ ^{a , b , c , d  et e} Entrée de « 2-Chlorophenol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 24 février 2009 (JavaScript nécessaire)
5. ↑ (en) W. F. Anzilotti et B. Columba Curran, « Electric Moments of Ortho-substituted Phenols and Anisoles. I. Halogen Derivatives », dans Journal of the American Society, vol. 65, n^o 4, avril 1943, p. 607-611 (ISSN 0002-7863) 
6. ↑ (en) Sergey P. Verevkin, Vladimir N. Emel'yanenko et Andreas Klamt, « Thermochemistry of Chlorobenzenes and Chlorophenols: Ambient Temperature Vapor Pressures and Enthalpies of Phase Transitions », dans Journal of Chemical and Engineering Data, vol. 52, n^o 2, 30 décembre 2007, p. 499-510 (ISSN 0021-9568) 
7. ↑ « Chlorophénol (ortho-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
8. ↑ Numéro index 604-008-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
9. ↑ François Muller, Liliane Caillard, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Chlorophenols, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2002 

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