C5H6N2O4

Acide iboténique

Acide iboténique
Général
Nom IUPAC	acide (2S)-amino(3-hydroxy-1,2-oxazol-5-yl)-éthanoïque
No CAS	2552-55-8
PubChem	24277994
SMILES	N[C@H](C(=O)O)c1cc(O)no1 eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C5H6N2O4/c6-4(5(9)10)2-1-3(8)7-11-2/h1,4H,6H2,(H,7,8)(H,9,10)/t4-/m0/s1
Apparence	cristaux incolores
Propriétés chimiques
Formule brute	C5H6N2O4  [Isomères]
Masse molaire	158,1121 g∙mol-1 C 37,98 %, H 3,82 %, N 17,72 %, O 40,48 %,
Propriétés physiques
T° fusion	151-152 °C (anhydre); 144-146 °C (monohydrate)
Solubilité	soluble dans le méthanol
Précautions
Directive 67/548/EEC
T
Symboles : T : Toxique Phrases R : R25 : Toxique en cas d’ingestion. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 25, [1]
Phrases S : 22, 36/37/39, 45,
Transport
-    3462    Numéro ONU : 3462 : TOXINES EXTRAITES D'ORGANISMES VIVANTS, SOLIDES, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
DL50	38 mg·kg−1 (souris, oral) [2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide iboténique est un composé organique qui est présent naturellement dans les champignons Amanita muscaria et Amanita pantherina, et dans d'autres. L'acide iboténique est un puissant neurotoxique qui est utilisé comme un "agent de lésions cérébrales" et s'est révélé hautement neurotoxique quand il est injecté directement dans le cerveau de souris et de rats^[3].

Originellement, l'acide iboténique a été isolé, en 1960, de Amanita ibotengutake au Japon. A. ibotengutake est très semblable à A. pantherina.

Psychopharmacologie

Amanita muscaria qui contient de l'acide iboténique

Quand de l'acide iboténique est ingéré, une petite portion est décarboxylée en muscimol. L'acide iboténique produit des effets enthéogéniques chez l'être humain à des doses de la gamme de 50-100 mg^[4]. le pic d'intoxication est atteint approximativement 2-3 heures après une ingestion orale^[5] et consiste en un ou tous les symptômes suivants :

• hallucination visuelle et perceptions sensorielles altérées
• perte d'équilibre, vertiges
• contractions musculaires (communément classés à tort comme des convulsions)

Ces effets perdurent généralement 6 à 8 heures selon la dose ingérée^[6].

Usages dans les rituels chamaniques

L'acide iboténique (couplé aux autres substances comme le muscimol trouvés dans Amanita muscaria and Amanita pantherina) est un produit commun dans les rituels chamaniques. Le muscimol est excrété inchangé et de manière relativement importante dans les urines et il y a des soupçons avérés de chamanes réutilisant ces urines à des fins d'intoxication et même du reste de la tribu utilisant ses urines de chamane^[7].

Notes

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu d’une traduction de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Ibotenic acid ».

1. ↑ fiche Sigma-Aldrich
2. ↑ acide iboténique sur ChemIDplus
3. ↑ Erowid.org -- Amanitas
4. ↑ Chilton, 1975; Theobald et al., 1968
5. ↑ Chilton 1975
6. ↑ Chilton 1975; Ott 1976a
7. ↑ [1]

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