C55H86O24

Aescine

Aescine
Général
Synonymes	escine
No CAS	6805-41-0
No EINECS	229-880-6
SMILES	O1[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O[C@@H]1[C@H]([C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O2)[C@@H](C(O)=O)O[C@H]1O[C@@H]1CC[C@@]2([C@@H](CC[C@@]3([C@@H]2CC=C2[C@@]3(C[C@H]([C@@]3([C@H]([C@@H](C(C)(C)C[C@@H]23)OC(=O)\C(=C/C)C)OC(=O)C)CO)O)C)C)[C@@]1(C)CO)C)O.O1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]1O[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@H]1O[C@@H]1CC[C@@]2([C@@H](CC[C@@]3([C@@H]2CC=C2[C@@]3(C[C@H]([C@@]3([C@@H]2CC([C@H]([C@@H]3OC(=O)C)OC(=O)\C(=C\C)C)(C)C)CO)O)C)C)[C@@]1(C)CO)C)C(O)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O1)CO)O)O)O)O)O)O)O)CO eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/2C55H86O24/c2*1-10-23(2)46(71)79-43-44(72-24(3)60)55(22-59)26(17-50(43,4)5)25-11-12-30-51(6)15-14-32(52(7,21-58)29(51)13-16-53(30,8)54(25,9)18-31(55)61)75-49-41(77-48-38(67)36(65)34(63)28(20-57)74-48)39(68)40(42(78-49)45(69)70)76-47-37(66)35(64)33(62)27(19-56)73-47/h2*10-11,26-44,47-49,56-59,61-68H,12-22H2,1-9H3,(H,69,70)/b23-10+;23-10-/t2*26?,27-,28-,29?,30?,31-,32?,33-,34-,35+,36+,37-,38-,39+,40+,41-,42+,43+,44+,47+,48+,49-,51+,52-,53-,54-,55+/m11/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C55H86O24  [Isomères]
Masse molaire	1 131,2569 g∙mol-1 C 58,39 %, H 7,66 %, O 33,94 %,
Écotoxicologie
DL50	165mg/kg (souris, oral) 2mg/kg (souris, i.v.) 38.59mg/kg (souris, s.c.) 6.7mg/kg (souris, i.p.) [1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’aescine (ou escine) est un mélange de saponines ayant des effets anti-inflammatoires et vasoconstricteurs. Il est produit par Aesculus hippocastanum (marronnier d'Inde). L’aescine est le principal composé actif du marronnier et est responsable de ses propriétés médicinales.

Toxicité

La plupart des ingestions n'ont pas ou peu d'effets. Les saponines sont difficilement absorbées. Mais avec de grandes quantités, des effets tels que les nausées, vomissements, crampes abdominales, diarrhées, peuvent apparaître. La sensibilisation allergique au marronnier d'Inde est fréquente et peut causer de graves réactions allergiques. ^[2]

Notes et références

1. ↑ (en) « Escin » sur ChemIDplus, consulté le 8 février 2009
2. ↑ Lewis S. Nelson, M.D. ; Richard D. Shih, M.D. ; Michael J. Balick, Ph.D., Handbook of Poisonous and Injurious Plants, Second Edition, Springer, 2007, 340 p. (ISBN 0-387-31268-4).
   pages 66 à 68
    

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