C4H4S

Thiophène

Thiophène
Structure chimique du thiophène
Général
Nom IUPAC	Thiophène
Synonymes	Sulfure de divinylène Thiacyclopentadiène Thiofurane
No CAS	110-02-1
No EINECS	203-729-4
Apparence	liquide incolore, d'odeur âcre.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H4S  [Isomères]
Masse molaire	84,14 g∙mol-1 C 57,1 %, H 4,79 %, S 38,11 %,
pKa	38,4
Propriétés physiques
T° fusion	-38 °C[1]
T° ébullition	84 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : nulle[1]
Masse volumique	(eau = 1) : 1.06[1], 2,9 (air=1)
T° d’auto-inflammation	395 °C[1]
Point d’éclair	-1 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air	en volume % dans l'air : 1.5-12.5[1]
Pression de vapeur saturante	à 12,5 °C : 5.3 kPa[1]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar	181 J/mol·K
ΔfH0gaz	115,0 kJ/mol
ΔfH0liquide	81 kJ/mol
Cp	122.4 J/mol·K (liq.)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,529 (20 °C)
Précautions
Transport
-    2414    Numéro ONU : 2414 : THIOPHÈNE
NFPA 704
3 1 0
Écotoxicologie
LogP	1.81[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le thiophène est un composé organique hétérocyclique aromatique. C'est un liquide limpide incolore ayant une odeur qui rappelle celle du benzène. Le thiophène est souvent trouvé naturellement dans le pétrole à des concentrations de quelques pourcents.

Le thiophène est un des composés utilisés pour dénaturer l'alcool.

La réaction de polymérisation du thiophène conduit au polythiophène.

Chimie

La chimie du thiophène est essentiellement marquée par son caractère aromatique (4 électrons apportés par les doubles liaisons, deux par le soufre). Le cycle peut donc subir les substititutions électrophiles aromatiques classiquement rencontrées sur les aromatiques, telles les halogénations, les réactions de type Friedel et Crafts (rarement en présence de chlorure d'aluminium, qui a tendance à favoriser des polymérisations par ouverture du cycle, néanmoins), des formylation de Wilsmeier-Haack, ...

De part la présence du soufre, les substitutions sont fortement orientées sur les carbones 2 et 5, et il est quasiment impossible d'orienter une réaction en position 3 ou 4 si ces deux positions ne sont pas déjà occupées. Une exception notable est par exemple l'isomérisation du 2-bromothiophène en 3-bromothiophène en présence de silice acide.

Le thiophène est cependant nettement plus fragile qu'un aromatique simple, et peut subir des réactions de dégradation en présence d'acide fort (notamment l'acide sulfurique) ou d'acide de Lewis (AlCl3).

L'hydrogénation des doubles liaisons est nettement plus simple que sur le benzène, mais il est très difficile de s'arrêter à une seule réaction.

Voir aussi

Composés structurellement ou chimiquement apparentés :

• Analogues du thiophène
  • Pyrrole, hétérocyclique avec un atome d'azote
  • Furane, hétérocyclique avec un atome d'oxygène
  • Sélénophène hétérocyclique avec un atome de sélénium
  • Tellurophène hétérocyclique avec un atome de tellure

Liens externes

• Fiche internationale de sécurité ;

Notes et références

1. ↑ ^{a , b , c , d , e , f , g , h , i  et j} THIOPHENE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009

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