C22H37NO2

Anandamide

Anandamide
Structure de l'anandamide
Général
Nom IUPAC	(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-hydroxyethyl) icosa-5,8,11,14-tetraenamide
No CAS	94421-68-8
SMILES	CCCCCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)NCCO eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C22H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-22(25)23-20-21-24/h6-7,9-10,12-13,15-16,24H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3,(H,23,25)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-/f/h23H
Apparence	huile jaune clair
Propriétés chimiques
Formule brute	C22H37NO2  [Isomères]
Masse molaire	347,5347 g∙mol-1 C 76,03 %, H 10,73 %, N 4,03 %, O 9,21 %,
Propriétés physiques
Solubilité	sol dans l'éthanol
Masse volumique	0,92 g/cm³ à 25 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.
Phrases S : 24/25,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Anandamide ou arachidonoylethanolamide ou AEA, est un neurotransmetteur cannabinoïde endogène présent dans les organes des animaux et des humains, en particulier dans le cerveau. Il est aussi présent en faible quantité dans le cacao^[1].

Son nom est la contraction du Sanskrit ananda, qui signifie félicité et amide, sa fonction chimique. ^{[2] [3]}

N-arachidonylethanolamine, sanskrit «ananda», un cannabinoïde endogène découvert en 1992 présent dans le cerveau qui agit comme le THC au CB1-Recepteur-Cannabinoïde. De récentes études montrent l'influence de l'Anandamide sur le contrôle émotionnel. À la lutte contre les états de crainte, la difficulté de la suppression hydrolytique de l'Anandamide qui a lieu par des hydrolases d'amides de l'acide gras, est examiné actuellement comme approche thérapeutique.

Voir aussi

• Cannabinoïde
• Tetrahydrocannabinol (THC)

References

1. ↑ The Merck index, 13e édition, 2001, ISBN 0911910-13-1
2. ↑ Devane W. A., Hanuš L., Breuer A., Pertwee R. G., Stevenson L. A., Griffin G., Gibson D., Mandelbaum A., Etinger A., Mechoulam R. Isolation and structure of a brain constituent that binds to the cannabinoid receptor. Science 258, 1946-1949 (1992)
3. ↑ Mechoulam R., Fride E. The unpaved road to the endogenous brain cannabinoid ligands, the anandamides in “Cannabinoid Receptors” (ed. R. Pertwee), Academic Press, London. Pp. 233-258 (1995)

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