C21H26O5

Prednisone

Prednisone
Général
No CAS	53-03-2
No EINECS	200-160-3
Code ATC	A07EA03, AB07, AB15
SMILES	C1[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@@]4(C(=CC(=O)C=C4)CC3)C)C(=O)C[C@@]2([C@](C(CO)=O)(O)C1)C eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C21H26O5/c1-19-7-5-13(23)9-12(19)3-4-14-15-6-8-21(26,17(25)11-22)20(15,2)10-16(24)18(14)19/h5,7,9,14-15,18,22,26H,3-4,6,8,10-11H2,1-2H3/t14-,15-,18+,19-,20-,21-/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C21H26O5  [Isomères]
Masse molaire	358,4281 g∙mol-1 C 70,37 %, H 7,31 %, O 22,32 %,
Propriétés physiques
T° fusion	234 °C déc
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La prednisone est un corticostéroïde.

Propriétés

• antiinflammatoire (principale certaine) ;
• antiinflammatoire stéroïdien (principale certaine) ;
• immunosuppresseur (principale certaine) ;
• glucocorticoïde (principale certaine).

Mécanismes d'action

Principal

L'hormone :

• diffuse à travers la membrane cellulaire ;
• se lie à un récepteur cytosolique formant un complexe avec des protéines de chocs thermiques (HSP 90 et 70) et une immunophiline p59. Après dimérisation, le complexe stéroïde récepteur se lie à des séquences d'ADN spécifiques (éléments de réponse aux corticoïdes ou GRE) ;
• module la transcription des gènes sensibles aux corticoïdes par une interaction avec des facteurs de transcription (protéines cytoplasmiques ou nucléaires) ;
• augmente la transcription et/ou la stabilité du ARNm codant des protéines responsables de l'action des glucocorticoïdes ;
• réprime certains gènes au niveau transcriptionnel en interagissant avec les facteurs nucléaires nécessaires à l'activation de ces gènes ;
• augmente la dégradation du ARNm ou inhibe la synthèse ou la sécrétion des protéines ou des cytokines.^[2]

^{[3] [4] [5] [6] [7] [8] [9] [10] [11]}

Les effets biologiques de l'action anti-inflammatoire se traduisent par :

• inhibition de la perméabilité vasculaire qui permet le recrutement des globules blancs vers le site de l'inflammation ;
• inhibition des évènements moléculaires liés à l'activation des globules blancs et à leur adhésion aux cellules endothéliales :
  • expression du complexe majeur d'histocompatibilité type II,
  • expression des molécules d'adhésion cellulaire (ELAM 1, ICAM 1),
  • la sécrétion des protéines du complément C3 et le facteur B,
  • l'activité de l'IL1,
  • l'expression des cycloexogénases de type 2 (cox2) prévenant ainsi la production de prostaglandines,
  • la production des métabolites de l'acide arachidonique pro-inflammatoire (inhibe l'activité de la phospholipase A2 en stimulant la synthèse de lipocortine ou annexine I).
• blocage de la sécrétion d'IL 1, IL 6, TNF alpha ;
• diminution de la production et du largage des leucotriènes ;
• dépression de l'activité tumoricide et bactéride des macrophages et leur différenciation ;
• effet immunosuppresseur sur les lymphocytes T et inhibition de la sécrétion des cytokines par ces lymphocytes T ;
• inhibition de la prolifération des lymphocytes B et des cytokines impliquées dans la synthèse des immunoglobulines(IL 1 à IL 6).

Secondaire

• activité granylate cyclase du récepteur qui altère le potentiel électrique des cellules ;
• stimulation de la reproduction des cellules alvéolaires de type II augmentant la production de surfactant pulmonaire.^[12]

^{[13] [14]}

La double liaison 1-2 augmente l'activité antiinflammatoire. L'estérification sous forme d'acétate donne un dérivé insoluble : action prolongée.

Effets recherchés

• antiinflammatoire (principal) ;
• antiallergique (principal) ;
• antiprurigineux (principal).

Indications thérapeutiques

• rhumatisme inflammatoire (principale) : traitement local.
• arthrose (principale) ;
• rhumatisme abarticulaire (principale) ;
• sciatique (principale) ;
• chéloïde (principale) ;
• névrodermite (principale) ;
• épanchement inflammatoire des séreuses (principale) ;
• myasthénie (à confirmer).

Effets secondaires

• ulcère gastroduodénal (certain, très rare) ;
• gastroduodénite (certain fréquent) ;
• insuffisance hypophysosurrénale (certain fréquent) ;
• kaliémie (diminution) (certain rare) ;
• rétention hydrosodée (certain rare) ;
• atrophie musculaire (certain rare) ;
• retard de croissance (certain fréquent) ;
• résistance aux infections (diminution) (certain fréquent). Effet lié aux propriétés glucocorticoïdes. Deux cas de pneumonie à pneumocystis carinii au cours d'un traitement par la prednisolone (sel non précisé) d'un lupus érythémateux systémique^[15].
• arthrite septique (certain très rare) ;
• arthrite microcristalline (certain rare) ;
• hypertension artérielle (certain très rare). Plusieurs cas lors de la réduction progressive de la posologie, à la suite d'un traitement à long terme chez des enfants asthmatiques^[16].
• glycémie (augmentation) (certain rare) ;
• syndrome cushingoïde (certain fréquent) ;
• catabolisme azote (augmentation) (certain fréquent) ;
• trouble psychique (certain très rare) ;
• excitation psychomotrice (certain très rare) ;
• psychose aiguë (certain très rare) ;
• hypertension intracranienne (certain très rare) ;
• atrophie cutanée (certain rare). Lié aux propriétés glucocorticoïdes.
• ulcère gastroduodénal (aggravation) (certain rare) ;
• hypertcorticisme (certain fréquent) ;
• ostéoporose (certain très rare) ;
• glaucome chronique (certain rare). En instillation oculaire et pommade ophtalmique. Traitement prolongé d'un an environ. Disparaît habituellement à l'arrêt du traitement.
• cataracte (à confirmer) ;
• diplopie (à confirmer). Deux cas après une administration péridurale ou intrathécale (sel de prednisolone non précisé)^[17].
• maladie thromboembolique (à confirmer) ;
• myopathie (à confirmer). Un cas sous prednisolone (sel non précisé), avec retentissement ventilatoire^[18].
• érythème polymorphe (à confirmer). Un cas d'érythème généralisé après injection intra-durale^[19].

Contre-indications

• ulcère gastroduodénal récent ;
• kératite herpétique ;
• amylose ;
• infection locale (condition exclusive : locale)

Voies d'administration

• oculaire ;
• auriculaire ;
• nasale ;
• intralésionnelle ;
• intraarticulaire ;
• épidurale.

Posologie et mode d'administration

• Suspension cristalline en injection intra ou péri-articulaire, sous-cutanée ou intra-dermique, intra-tympanique, intra-rachidienne. Dose en fonction de l'inflammation.
• Collyre, gouttes nasales.
• Asepsie rigoureuse en cas d'application ou d'infiltration locale.
• Administration par voie générale possible mais non usuelle en France. En cas de traitement prolongé, surveillance ophtalmologique régulière.

Disponibilité

En Belgique, elle est disponible sous forme de préparations magistrales et notamment sous le nom commercial Pred Forte. En Espagne, elle est disponible sous le nom commercial de Prednisona Alonga.

Références

BIAM : http://www.biam2.org/www/Sub2267.html

1. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
2. ↑ J Neuroimmunol 1992;40:281-286.
3. ↑ Am Rev Respir Dis 1990;141,Suppl:18-21.
4. ↑ Proc Natl Acad Sci USA 1992;89:3917-3921.
5. ↑ Science 1992;258:1598-1604.
6. ↑ Med Sci 1990,10:1003-1006.
7. ↑ Ann Intern Med 1993;119:1198-1208.
8. ↑ Immunol Rev 1980;51:337-357.
9. ↑ J Immunol 1980;124:2828-2833.
10. ↑ Eur J Immunol 1990;20:2439-2443.
11. ↑ Prog Biochem Pharmacol 1985;20:55-62.
12. ↑ J Clin Invest 1980;66:504-510.
13. ↑ Radiat Res 1988;115:543-549.
14. ↑ Radiat Res 1988;113:112-119.
15. ↑ Br J Rheumatol 1992;31:643-644
16. ↑ J Allerg Clin Immunol 1992;89:816-821
17. ↑ Presse Med 1997;26:271
18. ↑ Am Rev Resp Dis 1992;146:800-802
19. ↑ Br J Theumatol 1992;31:717-718.

Prednisone
Noms commerciaux : Cortancyl 5 mg® (Aventis) (France), Prednisone Galepharm (Suisse), Prednisone Streuli (Suisse)
Classe : Corticostéroïde (oral)
Autres informations : Sous classe : Corticostéroïde (oral)

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