C17H25N3O5S

Méropénem

Méropénem
Général
No CAS	96036-03-2
Code ATC	J01DH02
DrugBank	DB00760
PubChem	441130
SMILES	CC1C2C(C(=O)N2C(=C1SC3CC(NC3)C(=O)N(C)C)C(=O)O)C(C)O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C17H25N3O5S/c1-7-12-11(8(2)21)16(23)20(12)13(17(24)25)14(7)26-9-5-10(18-6-9)15(22)19(3)4/h7-12,18,21H,5-6H2,1-4H3,(H,24,25)/t7-,8-,9+,10+,11-,12-/m1/s1/f/h24H
Apparence	Solide
Propriétés chimiques
Formule brute	C17H25N3O5S  [Isomères]
Masse molaire	383,463 g∙mol-1 C 53,25 %, H 6,57 %, N 10,96 %, O 20,86 %, S 8,36 %,
Propriétés physiques
Solubilité	Peu sol dans l'eau
Écotoxicologie
DL50	>5000 mg/kg souris oral 2650 mg/kg souris i.v. >5000 mg/kg souris s.c.
Méropénem trihydraté
Général
No CAS	119478-56-7
Code ATC	J01DH02
DrugBank	DB00760
PubChem	441129
SMILES	CC1C2C(C(=O)N2C(=C1SC3CC(NC3)C(=O)N(C)C)C(=O)O)C(C)O.O.O.O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C17H25N3O5S.3H2O/c1-7-12-11(8(2)21)16(23)20(12)13(17(24)25)14(7)26-9-5-10(18-6-9)15(22)19(3)4;;;/h7-12,18,21H,5-6H2,1-4H3,(H,24,25);3*1H2/t7-,8-,9+,10+,11-,12-;;;/m1.../s1/f/h24H;;;
Propriétés chimiques
Formule brute	C17H31N3O8S
Masse molaire	437,508 g∙mol-1 C 46,67 %, H 7,14 %, N 9,6 %, O 29,26 %, S 7,33 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le méropénem (Belgique, Suisse) ou méropénèm (France) est un antibiotique de la classe des carbapénèmes.

Il est indiqué dans le cas d'infections :

• compliquées intra-abdominales
• compliquées des voies urinaires
• pelviennes
• méningites bactériennes
• pneumonie

La molécule s'utilise pour traiter les infections et surinfections bronchiques dans la mucoviscidose lorsque les germes détectés par analyse sont résistants aux antibiotiques usuellement employés^[1]. En 2008, le laboratoire AstraZeneca a obtenu, auprès des autorités françaises, une nouvelle AMM pour traiter Pseudomonas aeruginosa et Burkholderia cepacia dans cette situation.

Effets secondaires

Les effets secondaires peuvent inclurent :

• Troubles gastro-intestinaux
• Irritation au site d'infection
• Rash, fièvre
• Convulsions
• Troubles hémodynamiques : leucopénie, neutropénie, éosinophilie
• Élévation des enzymes hépatiques

On doit ajuster les doses en fonction de la clairance rénale.

Des doses pédiatriques existent pour des poupons de plus de 3 mois.

Méropénem
Noms commerciaux : Meronem® (Belgique, France, Suisse)
Classe : Antibiotique
Autres informations : Sous classe : Carbapénème

Notes et références

1. ↑ Precrire rédaction "Méropénem ; Mucoviscidose : pour certaines infections résistantes." Rev prescrire 2009;29(305):p176

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