C16H19NO4

Benzoylecgonine

Benzoylecgonine
Général
Nom IUPAC	acide 3-benzoyloxy-8-méthyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-4-carboxylique
No CAS	519-09-5
No EINECS	208-263-5
PubChem	2340
InChI	InChI=1S/C16H19NO4/c1-17-11-7-8-12(17)14(15(18)19)13(9-11)21-16(20)10-5-3-2-4-6-10/h2-6,11-14H,7-9H2,1H3,(H,18,19)/t11?,12?,13-,14+/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C16H19NO4  [Isomères]
Masse molaire	289,3264 g∙mol-1 C 66,42 %, H 6,62 %, N 4,84 %, O 22,12 %,
Propriétés physiques
T° fusion	195 °C[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La benzoylecgonine (benzoate d'ecgonine) est le principal métabolite de la cocaïne. Elle est formée dans le foie, par le métabolisme de la cocaïne, catalysé par les carboxylesterases, et excrété par l'urine.

Synthèse

La benzoylecgonine peut être obtenue par hydrolyse partielle de la cocaïne (hydrolyse de la fonction carboxylate de méthyle). C'est cette réaction qui se produit dans le foie, catalysée par des enzymes, les carboxylesterases.

La benzoylecgonine peut aussi être obtenue par estérification de l'ecgonine (estérification du groupe hydroxyle par l'acide benzoïque).

Utilisations

La benzoylecgonine et aussi l'ingrédient principal de l'Esterom, une solution topique utilisée pour soulager les douleurs musculaires.

Divers

En 2005, des scientifiques ont découvert par hasard que les eaux du Pô contenait une grande quantité de benzoylecgonine et ont, à partir de la concentration, estimé le nombre d'usagers de la cocaïne de la région^[2]. En 2006, une étude similaire fut faite dans la station de sports d'hiver de Saint-Moritz; les eaux usées ont ainsi été étudiées pour connaitre la consommation journalière de cocaïne ^[3].

Notes et références

1. ↑ ChemId
2. ↑ Italian river 'full of cocaine', BBC News, 5 August 2005
3. ↑ Tant de coke ? Stupéfiant !, Courrier International

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