C16H17N3O

Ergine

Ergine
Structure chimique de l'ergine
Général
Synonymes	acide d-lysergique amide lysergamide LSA LA-111
No CAS	478-94-4
SMILES	c12c3C=4[C@@H]([N@@](C[C@@H](C4)C(N)=O)C)Cc1c[nH]c2ccc3 eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C16H17N3O/c1-19-8-10(16(17)20)5-12-11-3-2-4-13-15(11)9(7-18-13)6-14(12)19/h2-5,7,10,14,18H,6,8H2,1H3,(H2,17,20)
Propriétés chimiques
Formule brute	C16H17N3O  [Isomères]
Masse molaire	267,3257 g∙mol-1 C 71,89 %, H 6,41 %, N 15,72 %, O 5,98 %,
Propriétés physiques
T° fusion	242 °C (Décomposition)[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'ergine, aussi connu sous le nom d'acide d-lysergique amide, simplement lysergamide, LSA ou LA-111, est un alcaloïde de la famille de l'ergoline produits par certains champignons et qui existe naturellement dans diverses espèces de plantes de convolvulacées, elle est dans ce cas due à des champignons clavicipitacés qui vivent en association avec les convolvulacées.

On le trouve majoritairement dans les graines de Rivea corymbosa (ololiuqui), Argyreia nervosa (Hawaiian baby woodrose ou Liane d'Argent) et Ipomoea Violacea (tlitliltzin ou Morning Glory) où on considère qu'il est responsable de l'effet psychotrope, même si l'ergine et l'isoergine synthétiques ne sont pas particulièrement hallucinogènes. Quoi qu'il en soit les processus hallucinogènes de ces graines demeurent encore obscurs. Synthétisé pour la première fois par Albert Hofmann au cours de ses recherches sur le LSD, il le retrouve quinze ans plus tard en analysant l'ololiuqui^[2]. Selon Hofmann, elle est dix fois moins psychoactive que le LSD et l'effet hallucinogène comporte une composante narcotique.

Notes et références

1. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14e Édition, 2006, p. 976-977, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. ↑ Albert Hofmann, LSD mon enfant terrible, Esprit frappeur, 1979 (réimpr. 1989, 1997, 2003) (ISBN 2-84405-196-0) 

Voir aussi

Articles connexes

• Ergoline
• Acide lysergique
• Hallucinogène
• Argyreia nervosa (Hawaiian baby woodrose)
• LSD
• Rivea corymbosa (Ololiuqui)
• Ipomoea Violacea (Tlitliltzin)

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