C15H24O2

Hernandulcine

Hernandulcine
Général
Nom IUPAC	(6S)-6-[(2S)-2-Hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-3-methylcyclohex-2-en-1-one
No CAS	95602-94-1
PubChem	125608
SMILES	CC1=CC(=O)[C@@H](CC1)[C@](C)(CCC=C(C)C)O eMolecules PubChem
Propriétés chimiques
Formule brute	C15H24O2  [Isomères]
Masse molaire	236,3499 g∙mol-1 C 76,23 %, H 10,24 %, O 13,54 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	130 à 140 °C à 0,12 hPa [1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'Hernandulcine est un sesquiterpène à la saveur sucrée naturellment présent dans une plant d'amérique latine : la Lippia dulcis.

Histoire

La lippia dulcis qui produit naturellement l'hernandulcine.

Durant son voyage en Amérique centrale (1572-1577), le médecin et botaniste espagnol Francisco Hernández, découvrit la Lippia dulcis, une plante connue des Aztèques sous le nom de Tzonpelic xihuitl, signifiant "l'herbe sucrée"^[2].

Le composé responsable de la saveur sucrée a été isolé à partir de la plante en 1985 par Douglas Kinghorn, de l'Université de l'Illinois à Chicago, et nommé hernandulcine d'aprés le nom du botaniste Francisco Hernández^[2].

Propriétés

Structure

L'hernandulcine, de formule chimique C₁₅H₂₄O₂, est un composé faisant partie de la famille des sesquiterpènes (bisabolane) et comprennant un groupement cétone (conjugué) et un groupement hydroxyle (alcool). C'est deux groupements sont responsable de sa propriété édulcorante^[2].

Propriété édulcorante

Le pouvoir sucrant de l'hermadulcine est de 1 000^[3], cependant son profile sucré est moins bon que celui du sucrose car il est accompagné d'une amertume et d'un arrière goût^[2].

L'hernandulcine est présente dans la fleur et les feuilles de la plante.

Synthèse

L'hernandulcine peut être synthètisé à partir de l'isopulegol en 6 étapes avec un rendement de 15%^[4].

Notes et références

1. ↑ (en) Kenji Mori & Minoru Kato: Synthesis of (6S,1'S)-(+)-Hernandulcin, a sweetner and its stereoisomers, Tetrahedron 42, 5895–5900, 1986
2. ↑ ^{a , b , c  et d} (en) A simple sweet from an Aztec herb - hernandulcin, Julie Ann Miller, Science News , 26/01/1985
3. ↑ (en) (en) P Tomasik, Chemical and Functional Properties of Food Saccharides, CRC Press, 2003, 440 p. (ISBN 9780849314865), p. 389.
   Pouvoir sucrant comparé a une solution à 10% de saccharose.
    
4. ↑ (en) Jung Hun Kima; Hyun Jin Lima; Seung Hoon Cheon: Synthesis of (+)-hernandulcin and (+)-epihernandulcin, Tetrahedron Letters 43, 4721–4722, 2002DOI:10.1016/S0040-4039(02)00939-5

Voir aussi

Articles connexes

• Monatine
• Stévioside
• Liste alphabétique d'édulcorants

Ce document provient de « Hernandulcine ».