C10H12N2O

Sérotonine

Sérotonine
Général
Nom IUPAC	3-(2-aminoéthyl)-1H-indol-5-ol
No CAS	50-67-9
No EINECS	200-058-9
PubChem	5202
SMILES	c12c([nH]cc1CCN)ccc(c2)O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C10H12N2O/c11-4-3-7-6-12-10-2-1-8(13)5-9(7)10/h1-2,5-6,12-13H,3-4,11H2
Propriétés chimiques
Formule brute	C10H12N2O  [Isomères]
Masse molaire	176,2151 g∙mol-1 C 68,16 %, H 6,86 %, N 15,9 %, O 9,08 %,
pKa	9.97 (25 °C) [1]
Propriétés physiques
T° fusion	167,5 °C [1]
Solubilité	20 g/L (eau, 27 °C) [1]
Écotoxicologie
DL50	60mg/kg (souris, oral) 81mg/kg (souris, i.v.) 601mg/kg (souris, s.c.) 160mg/kg (souris, i.p.) [1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La sérotonine, encore appelée 5-hydroxy-tryptamine (5-HT), est une molécule issue du tryptophane, un acide aminé. Elle a d'abord été identifiée comme étant le facteur libéré par les plaquettes sanguines entraînant une contraction des vaisseaux sanguins, mais elle est aussi un des principaux neuromodulateurs du système nerveux central.

Synthèse

La sérotonine est fabriquée à partir du tryptophane, un acide aminé qui est apporté au cerveau par la circulation sanguine entre autres. Certains neurones du noyau du raphé, situé au sein du tronc cérébral, transforment le tryptophane en 5-hydroxytryptophane (5-HTP) grâce à une enzyme, la tryptophane hydroxylase. Le 5-hydroxytryptophane est ensuite converti en sérotonine par une autre enzyme, la L-amino acid décarboxylase (AADC).

Vue 3D

Mode d'action

Les neurones du raphé dorsal sont connectés à la plupart des régions du système nerveux central (cerveau, tronc cérébral, moelle épinière). La sérotonine est libérée dans des synapses et se lie à des récepteurs localisés sur la membrane de l'élément post-synaptique. Par l’intermédiaire de leurs axones, les neurones du noyau du raphé libèrent la sérotonine sur d’autres neurones du système nerveux central, et en se liant à des récepteurs spécifiques, modulent leurs propriétés électriques.

La sérotonine agit en se liant à des récepteurs spécifiques situés dans la membrane des cellules cibles. Les quinze types de récepteurs de la sérotonine se répartissent en sept groupes différents (notés 5-HT1 à 5-HT7). À l'exception des récepteurs 5-HT3 qui sont ionotropes, les récepteurs à la sérotonine sont de type métabotrope (c'est-à-dire qu'ils agissent sur des protéines G).

• Le 5-HT1A, abondant dans le cerveau, est suspecté de jouer un rôle dans l’anxiété provoquée par les choix cornéliens de la vie quotidienne.

Rôles physiologiques de la sérotonine

On trouve la sérotonine dans le cerveau ( où elle joue le rôle de neurotransmetteur ou de neuromédiateur ) et dans le système digestif. Elle est impliquée dans la régulation de fonctions telles que la thermorégulation, les comportements alimentaires et sexuels, le cycle veille-sommeil, la douleur, l’anxiété ou le contrôle moteur. Plus récemment, des chercheurs du CNRS ont découvert que la sérotonine de la mère jouait un rôle important dans le développement de l'embryon^[2]. De même, selon une étude récente^[3], un déséquilibre de sérotonine expliquerait 50% des cas de mort subite du nourrisson.

L'activité des neurones du raphé est liée au cycle veille-sommeil. Au cours du sommeil, les neurones du raphé sont silencieux et ne libèrent donc pas de sérotonine. Lorsque le sujet est éveillé, les neurones du raphé produisent des potentiels d'action à intervalles très réguliers. La fréquence des influx nerveux est corrélée à l'activité motrice, ce qui suggère que la quantité de sérotonine libérée dans le système nerveux central est augmentée avec l'activité motrice.

Comme la sérotonine joue un rôle important dans les changements d'état émotionnel, on pense que certaines molécules analogues à la sérotonine peuvent modifier ces états émotionnels. Les inhibiteurs sélectifs de la recapture de la sérotonine (des substances qui bloquent la recapture de la sérotonine, par exemple la fluoxétine) réduisent les symptômes liés à la dépression ou aux troubles obsessionnels compulsifs.

Un excès de sérotonine au niveau cérébral, consécutif à la prise de ces médicaments antidépresseurs, peut entraîner un syndrome sérotoninergique.

Augmenter la production de sérotonine

La sérotonine serait liée à l'humeur dans les deux sens. C'est-à-dire que le taux de sérotonine influencerait l'humeur, et que les pensées positives ou négatives influenceraient à leur tour le taux de sérotonine.^[4]
L'exposition à la lumière du jour ou la luminothérapie évitent la transformation de la sérotonine en mélatonine.^[4]

N.B: La sérotonine n'est pas créée naturellement par le corps humain mais créée lors de la digestion des aliments contenants l'acide aminé tryptophane, tels que la banane, l'ananas, la prune, le lait et la dinde. (source University of Bristol)

La pratique régulière d'un sport augmente la sécrétion naturelle de sérotonine.^[4]
L'alimentation a aussi un effet sur le taux de sérotonine. L'α-lactalbumine, contenue en faible quantité dans le lait, contient relativement plus de tryptophane que la plupart des protéines. La banane, par contre, si elle contient bien de la sérotonine, n'a en revanche pas d'effet sur l'humeur, car la sérotonine ne traverse pas la barrière hémato-encéphalique.^[4]

Références

1. ↑ ^{a , b , c  et d} (en) « Serotonin » sur ChemIDplus, consulté le 8 février 2009
2. ↑ Le Monde du 20 Décembre 2006.
3. ↑ Hannah C. Kinney Multiple Serotonergic Brainstem Abnormalities in Sudden Infant Death Syndrome, JAMA, November 1, 2006; 296: 2124 - 2132
4. ↑ ^{a , b , c  et d} (en) How to increase serotonin in the human brain without drugs - Simon N. Young - Revue de psychiatrie et de neuroscience - Université McGill

Voir aussi

Articles connexes

• Tryptophane

Liens externes

• Chimie du choix
• Fundación CiEM de Cooperación Internacional contra la Esclerosis Múltiple
• A quoi sert la sérotonine ?

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