499-40-1

Isomaltose

Isomaltose
Isomaltose
Général
Nom IUPAC (2S,3R,4S,5S,6R)-6-[ [(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxane-2,3,4,5-tetrol
Synonymes 6-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-Glucose
Glc α(1→6) Glc
Brachiose
Hunterioside
alpha-1,6-Glucobiose
No CAS 499-40-1
No EINECS 207-879-1
PubChem 11968638
SMILES
InChI
Apparence Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute C12H22O11  [Isomères]
Masse molaire 342,2965 gmol-1
C 42,11 %, H 6,48 %, O 51,42 %,
Propriétés physiques
T° fusion 120 °C[1]
Solubilité Soluble dans l'eau et peu soluble dans le méthanol, benzène et butanol[1].
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’isomaltose est un diholoside formé par 2 unités de glucoses[1].

Sommaire

Origine

L'isomaltose est naturellement présent dans les graines de plante et dans certain miel (miel de tilleul : 1,2 à 1,6%[2]). On peut l'obtenir par une hydrolyse de l'amidon ou du glycogène.


Chimie

Structure

Structure de l'isomaltose.

L'isomaltose c'est un homodiholoside tout comme le maltose et le cellobiose, car ils ne contiennent qu'une sorte d'ose, le glucose.
Ainsi la structure de l'isomaltose est similaire à celle du maltose, la différence résidant dans la nature de la liaison osidique qui relie les deux glucoses. Un liaison de type α(1→6) au lieu de α(1→4) pour le maltose.
En effet le lien ce fait entre les groupes hydroxyles du carbone 1 d'un glucose en position alpha (α) et le carbone 6 de l'autre unité de glucose.

Caractéristiques physiques

L'isomaltose est un solide blanc de formule chimique C12H22O11 et de poids moléculaire 342,29 g/mol. Comme la plupart des diholosides il est soluble dans l'eau[1].

Métabolisme

La consommation d'amidon contenu dans les aliments à base de féculent (pain) entraine la production de maltose et à l'isomaltose par l'action des amylases salivaires et pancréatiques (ces amylases sont des (α1→4) et (α1→6) glucosidases). Ceux-ci sont normalement hydrolysés dans la lumière intestinale en glucose par 2 enzymes (la maltase et l'isomaltase) placée sur la bordure intestinale. Le glucose est ensuite absorbé par l'entérocyte puis en utilisant un transporteur passif passe dans le sang. Une intolérance à l'absorption de l'isomaltose existe du à l'absence ou déficit de l'enzyme isomaltase[3].

Notes et références

  1. a , b , c  et d (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 556 
  2. P SCHWEITZER, « Miels de tilleul hors normes ? » sur www.beekeeping.com, 2004, Abeille de France - numéro 909. Consulté le 11 juillet 2008.
  3. Aide au Diagnostic Médical, « INTOLERANCE ALIMENTAIRE AU SACCHAROSE ET A L'ISOMALTOSE DEFICIT EN SUCRASE ET ISOMALTASE » sur www.med.univ-rennes1.fr. Consulté le 11 juillet 2008.

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

Bibliographie

  • R Garrett, CM Grisham, B Lubochinsky (2000) Biochimie Éditions Boeck Université. 1292 pages. ISBN 2744500208
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