489-84-9

Guaiazulène

Guaiazulène
Guaiazulène
Général
Nom IUPAC 1,4-diméthyl-7-isopropylazulène
No CAS 489-84-9
No EINECS 207-701-2
PubChem 3515
SMILES
InChI
Apparence Cristaux bleu foncé
Propriétés chimiques
Formule brute C15H18  [Isomères]
Masse molaire 198,3034 gmol-1
C 90,85 %, H 9,15 %,
Moment dipolaire D
Propriétés physiques
T° fusion 31 à 33 °C
Masse volumique 0,976 gcm-3
Composés apparentés
Isomère(s) Vétivazulène
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le guaiazulène, ou azulon ou encore 1,4-diméthyl-7-isopropylazulène, est un hydrocarbure dérivé de l'azulène. Il se présente sous la forme de cristaux bleu foncé.


C'est un sesquiterpène bicyclique qu'on trouve naturellement dans un certain nombre d'huiles essentielles, principalement dans l'huile de guaïac et l'huile de camomille sauvage. On le trouve aussi dans certains coraux dont il est le pigment principal.

Propriétés

Le guaiazulène a un point de fusion relativement bas, ce qui peut poser des problèmes lors son utilisation en synthèse. Tout comme son composé voisin de même couleur, l'azulène, le guaiazulène a une répartition inégale de ses électrons entre le cycle à sept atomes et celui à cinq. Pour obéir à la règle de Hückel, le cycle de sept atomes tente de transférer un électron à celui de cinq. Même s'il est incomplet, ce transfert d'électron crée un moment dipolaire d'environ 1 Debye, chose assez singulière pour un hydrocarbure. Le cycle de cinq atomes acquiert ainsi une charge partielle négative, ce qui en fait une zone privilégié pour une substitution électrophile aromatique.

Utilisations

Le guaiazulène est utilisé comme colorant. Il est aussi un élément commun de produits cosmétiques, shampooings et produits de soins de la peau, associé à d'autres produits adoucisseurs de la peau comme l'allantoïne.

Le guaiazulène a des applications en tant que médicament anti-ulcéreux, et peut servir de colorant volatil (avec un taux d'évaporation connu) afin d'indiquer la limite entre les zones ou un produit (insecticide, lotion solaire, etc.) a été appliqué et celles où il ne l'a pas été.

Notes et références


  • (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu d’une traduction de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Guaiazulene ».
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