481-37-8

Ecgonine

Ecgonine
Ecgonine
Ecgonine
Général
Nom IUPAC acide 3-hydroxy-8-méthyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylique
No CAS 481-37-8
No EINECS 207-565-4
DrugBank DB01525
PubChem 91460
SMILES
InChI
Apparence cristaux blancs
Propriétés chimiques
Formule brute C9H15NO3
Masse molaire 185,2203 gmol-1
C 58,36 %, H 8,16 %, N 7,56 %, O 25,91 %,
Propriétés physiques
T° fusion 205 °C [1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'ecgonine est un composé chimique de la famille des alcaloïdes tropaniques présent naturellement dans les feuilles de coca. Sa structure est très proche de la cocaïne dont elle est un précurseur et un métabolite, ceci justifiant qu'elle fasse partie des substances contrôlées, ainsi que l'ensemble de ses précurseurs.

Sommaire

Structure chimique

Structurellement, l'ecgonine est un dérivé du tropanol (plus précisément de la pseudotropine), c'est-à-dire une molécule de cycloheptane avec un pont azoté entre les carbones 1 et 5, l'atome d'azote étant lui même méthylé, et un groupe hydroxyle sur le carbone 3, en position exo. L'ecgonine possède en plus un groupe carboxyle sur le carbone 2.

Propriétés

L'ecgonine se présente sous la forme de cristaux blancs. Ceux-ci ont une température de fusion comprise entre 198 et 199 °C.

L'ecgonine est optiquement active: elle est lévogyre. Cependant chauffée en milieu basique, elle se transforme en iso-ecgonine, qui est dextrogyre.

L'ecgonine possède à la fois des propriétés acide (groupe carboxyle) et basique (azote méthylé). C'est aussi un alcool secondaire.

Synthèse

Naturellement présente dans les feuilles de coca, l'ecgonine peut aussi être obtenue par hydrolyse acide (rétro-estérification) ou basique (saponification) de la cocaïne.

Utilisations

Synthèses

L'ecgonine peut être déshydratée, par exemple avec le pentachlorure de phosphore; en ecgonidine (anhydroecgonine). Cette dernière chauffée à 280 °C en présence d'acide chlorhydrique peut être décarboxylée en tropidine.

L'ecgonine peut aussi être transformée en cocaïne, par une double estérification :

Consommation

L'ecgonine est consommée par le mâchage traditionnel dans les pays andins des feuilles de coca. Contrairement à la cocaïne, sa consommation directe n'entraîne pas de dépendance.

Notes et références

  1. (en) « Ecgonine » sur ChemIDplus, consulté le 26 juillet 2009
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