480-93-3

Indoxyle

Indoxyle
forme alcool de l'indoxyle
forme alcool de l'indoxyle
Général
No CAS 480-93-3
PubChem 50591
Apparence Cristaux de couleur jaune clair[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C8N
Masse molaire 110,0923 gmol-1
C 87,28 %, N 12,72 %,
Propriétés physiques
T° fusion 85 °C[1]
Solubilité Soluble dans l'eau, les alcalis, l'éthanol et l'éther[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'indoxyle est un composé chimique de formule C8HN(OH). C'est un dérivé de l'indole, précurseur naturel ou synthétique de l'indigotine, la molécule principale de la teinture d'indigo.

Sommaire

Propriétés

L'indoxyle est en fait présent sous deux formes différentes:

Il est en fait en équilibre céto-énolique entre ses deux formes.

Équilibre céto-énolique de l'indoxyle

Des analyses spectroscopiques montrent qu'en fait la forme cétone est quasiment la seule existante.[2]

Synthèse

« Naturelle »

Indican, substance extraite de l'indigotier.

L'indoxyle peut être synthétisée à partir d'une substance naturelle, l'indican, un hétéroside extrait de l'indigotier. Ce dernier est composé d'un cycle de β-D-glucose et d'un cycle d'indoxyle. Une simple hydrolyse suffit à séparer les deux composés.

Industrielle

Les groupes BASF et Hoechst AG ont développé une synthèse industrielle de l'indoxyle à partir de l'acide anthranilique, appelée synthèse de Heumann-Pfleger.

(1) L'acide anthranilique réagit avec l'acide chloroacétique pour former l'acide phénylglycin-o-carboxylique.
(2) L'acide phénylglycin-o-carboxylique est mis à réagir avec de la soude, formant l'acide 2-indoxycarboxylique.
(3) Ce dernier se décarboxyle en indoxyle.

Notes et références

  1. a , b  et c Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. Wittko Francke und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. S. Hirzel Verlag Stuttgart; 24. überarb Auflage 2004, ISBN 3-7776-1221-9; S. 776


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