Butan-2,3-diol

Butan-2,3-diol

Butan-2,3-diol
Général
Nom IUPAC	butan-2,3-diol
Synonymes	dimétylène glycol
No CAS	513-85-9
No EINECS	246-186-9
PubChem	262
SMILES	CC(C(C)O)O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1S/C4H10O2/c1-3(5)4(2)6/h3-6H,1-2H3
Apparence	liquide incolore légèrement visqueux
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H10O2  [Isomères]
Masse molaire	90,121 g∙mol-1 C 53,31 %, H 11,18 %, O 35,51 %,
Propriétés physiques
T° fusion	19 °C [1]
T° ébullition	183,6 °C [1]
T° d’auto-inflammation	400 °C [2]
Point d’éclair	85 °C [2]
Thermochimie
ΔfH0liquide	-544,8 kJ∙mol-1 [1]
Cp	213,0 J∙mol-1∙K-1 (25,1 °C,liquide)[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
F
Symboles : F : Facilement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S7 : Conserver le récipient bien fermé. S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer.
Phrases R : 11,
Phrases S : (2), 7, 16,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le butan-2,3-diol (2,3-butylène glycol): C₄H₁₀O₂ est une substance cristalline incolore souvent liquide à cause de son point de fusion (23 °C), soluble dans l'eau et l'alcool.

Du fait de la présence de deux atomes de carbones assymétriques (i.e. chiraux) et d'un plan de symétrie (groupes OH en Z et non en E comme représenté à droite), ce glycol se présente sous la forme d'une paire d'énantiomères accompagnée du diastéréoisomère méso. Il existe donc trois isomères du butan-2,3-diol:

• (2R,3R)-butan-2,3-diol
• (2S,3S)-butan-2,3-diol
• (2R,3S)-butan-2,3-diol

La forme naturelle correspond vraisemblablement à une seule de ces formes mais laquelle?

Présent également dans le vin, il bout à 179 °C. Il est utilisé dans les résines et comme solvant de certains colorants. On le trouve dans l'amidon et la betterave sucrière.

La fermentation du glucose dite fermentation butyrique produit du butan-2,3-diol qui est un des produits finaux.

2 pyruvate + NADH → 2CO₂ + butanediol.

Le rôle métabolique du butane-2,3-diol n'est pas connu.

Liens externes

• (en) chemin métabolique

Notes et références

1. ↑ ^{a , b , c  et d} (en) « 2,3-Butanediol » sur NIST/WebBook, consulté le 17 juin 2009
2. ↑ ^{a  et b} Entrée de « 2,3-Butanediol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17 juin 2009 (JavaScript nécessaire)

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