472-61-7

Astaxanthine

Astaxanthine
Astaxanthine
Général
Nom IUPAC dihydroxy-3,3´ dioxo-4,4´ β-carotène
No CAS 472-61-7
No EINECS 207-451-4
PubChem 5368397
No E E161j
SMILES
InChI
Apparence solide violacé
Propriétés chimiques
Formule brute C40H52O4  [Isomères]
Masse molaire 596,8385 gmol-1
C 80,5 %, H 8,78 %, O 10,72 %,
Propriétés physiques
T° fusion 215 à 216 °C
Solubilité dans les graisses et l'huile
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : 24/25,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'astaxanthine (dihydroxy-3,3´ dioxo-4,4´ β-carotène) est un pigment de la famille des xanthophylles (caroténoïdes), se présentant sous la forme d'un solide violacé de masse moléculaire 596,84 g⋅mol-1.

Sommaire

Chimie

L'astaxanthine est soluble dans les graisses et les huiles, il est extrait de l'algue Haematococcus pluvialis. Il appartient à la famille des terpénoïdes, et fait partie des composés phytochimiques. Il est présent chez les crustacés (crabes, crevettes, homard, écrevisses, langoustes), le saumon, la daurade rose et dans les plumes de certains oiseaux.

Cette coloration n’apparaît pas chez l’animal vivant car la molécule est entourée d’une protéine lui donnant une coloration noirâtre. En ébouillantant les homards et crevettes, les chaînes de protéines se déroulent, libérant la molécule d’astaxanthine: les crustacés deviennent alors roses. Les saumons d’élevage peuvent être différenciés des saumons sauvages par examen de la structure de l’astaxanthine.

Elle peut être considérée comme le terme ultime d'une série d'hydroxylations et d'oxydations à partir du β-carotène ; les colorations observées chez les crustacés sont dues à des chromoprotéines de ce pigment, comme les crustacyanines des homards. Le pigment rouge de l'anémone de mer Actinia equina, l'actinio-érythrine (2, 2´ bis norastaxanthine), est un métabolite particulier de l'astaxanthine ; les deux cycles β-ionone ont subi une contraction avec perte d'un atome de carbone. Une molécule d’astaxanthine qui a perdu ses deux groupements hydroxyles (–OH) est appelée canthaxanthine. Elle est responsable de la couleur des flamants d’Amérique.

Découverte

C'est le professeur Basil Weedon qui, le premier, a découvert la structure de l'astaxanthine. Contrairement à beaucoup de carotènoïdes, l'astaxanthine ne se convertit pas dans le corps humain en vitamine A (rétinol). Un excès de cette vitamine est dangereux pour l'homme , ce qui n'est pas le cas pour l'astaxanthine.

Utilisations

Cet anti-oxydant puissant peut être utilisé comme complément alimentaire chez l'homme, l'animal et l'élevage des truites. Cependant la Commission européenne l'a répertoriée comme colorant alimentaire (numéro E161j).

L'astaxanthine diméthyle disuccinate a été autorisée en tant qu'additif pour l'alimentation des saumons et des truites [réf. 2a(ii)165 dans le registre communautaire], dans la catégorie des additifs sensoriels [règlement (CE) n° 393/2008 du 30 avril 2008].

La production commerciale d'astaxanthine est d'origine naturelle ou synthétique.


Annexes

Notes et références

Articles connexes

Liens et documents externes

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