458-24-2

Fenfluramine

Fenfluramine
Structure chimique de la (S)-fenfluramine (à droite) et de la (R)-fenfluramine (à gauche)
Structure chimique de la (S)-fenfluramine (à droite) et de la (R)-fenfluramine (à gauche)
Général
Nom IUPAC (RS)-N-éthyl-1-[3-(trifluorométhyl)phényl]
propan-2-amine
No CAS 458-24-2 (RS)
3239-44-9 D ou S(+)
37577-24-5 L ou R(-)
Code ATC A08AA02
Propriétés chimiques
Formule brute C12H16F3N  [Isomères]
Masse molaire 231,2573 gmol-1
C 62,32 %, H 6,97 %, F 24,65 %, N 6,06 %,
Données pharmacocinétiques
Métabolisme Hépatique
Demi-vie d’élim. 20 heures
Excrétion Rénal
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Oral
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La fenfluramine (mélange racémique) et la dexfenfluramine (énantiomère D) sont un médicament anorexigène. Elle a été mise sur le marché aux É.-U. en 1973. Elle était censée augmenter le taux de sérotonine, un neurotransmetteur. Celle-ci déprime le système nerveux central, et régule le tempérament et l'appétit.

Le médicament a été retiré du marché américain et français en 1997 après l'annonce d'effets secondaires graves  : valvulopathies cardiaques et hypertension artérielle pulmonaire[1]. Le retrait a eu lieu plus tard dans d'autres pays (Belgique, etc.).

Le mécanisme de ces atteintes valvulaires (épaississement des valves et des cordages entraînant un défaut de coaptation responsable de fuites pouvant être importantes) serait la stimulation des récepteurs à la 5-hydroxytryptamine (ou 5-HT), présent naturellement dans le tissu valvulaire et entraînant une stimulation des mitoses et la formation d'un excès de tissu[2].

Le risque de développer une atteinte cardiaque s'avère, en fait, sensiblement plus faible que dans les premières publications[3]. L'arrêt du médicament entraîne une amélioration sensible mais non constante de l'atteinte valvulaire[4].

Une patiente a été indemnisée en France en 2006, des actions collectives s'organisent, beaucoup de patients n'ont pas été informés de effets indésirables[5] [6].


Voir aussi

Notes et références

  1. (en)Valvular heart disease associated with fenfluramine–phentermine, Heidi M. Connolly, Jack L. Crary, Michael D. McGoon, Donald D. Hensrud, Brooks S. Edwards, William D. Edwards, Hartzell V. Schaff, New Eng J Med, 1997;337:581-588
  2. (en)Drugs and valvular heart disease, Bryan L. Roth, New Eng J Med, 2007;356:6-9
  3. Jick H, Vasilakis C, Weinrauch LA, Meier CR, Jick SS, Derby LE, A population based study of appetite-suppressant drugs and the risk of cardiac-valve regurgitation, N Engl J Med, 1998;339:719-724
  4. Mast ST, Jollis JG, Ryan T, Anstrom KJ, Crary JL, The progression of fenfluramine-associated valvular heart disease assessed by echocardiography, Ann Intern Med, 2001;134:261-266
  5. [1]
  6. [2]


Phényléthylamines modifier

{2C-B} {2C-C} {2C-D} {2C-E} {2C-I} {2C-N} {2C-T-2} {2C-T-21} {2C-T-4} {2C-T-7} {2C-T-8} {3C-E} {Adrénaline} {Amphétamine} {Bupropion} {Cathine} {Cathinone} {Diméthylcathinone} {DOB} {DOI} {DOM} {DOET} {Dopamine} {Br-DFLY} {Ecstasy} {Éphédrine} {Escaline} {Fenfluramine} {MBDB} {MDA} {MDEA} {Mescaline} {Méthamphétamine} {Methcathinone} {Méthylphénidate} {Noradrénaline} {Phentermine} {Phénylpropanolamine} {Pseudoéphédrine} {PMA} {Salbutamol} {Tyramine}


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