454-14-8

Cuscohygrine

Cuscohygrine
Cuscohygrine
Général
Nom IUPAC 1,3-bis-(1-méthylazolidin-2-yl)-propan-2-one
No CAS 454-14-8
PubChem 441070
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C13H24N2O  [Isomères]
Masse molaire 224,3425 gmol-1
C 69,6 %, H 10,78 %, N 12,49 %, O 7,13 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La cuscohygrine est un alcaloïde de la famille des azolidines (pyrrolidines) présent dans les feuilles de coca. Il peut aussi être extrait des plantes de la famille des Solanaceae comme l'Atropa belladonna (belladone), la Datura inoxia ou encore la Datura stramoine. La cuscohygrine se trouve généralement en présence d'autres alcaloïdes, comme l'atropine ou la cocaïne.

La cuscohygrine (ainsi que l'un de ses métabolites, l'hygrine) fut isolée pour la première fois par le chimiste allemand Carl Liebermann en 1889, comme alcaloïde présent avec la cocaïne dans les feuilles de coca (aussi connues sous le nom de feuille de Cusco).

La cuscohygrine se présente sous la forme d'un liquide huileux, qui ne peut être que distillé sous vide sous peine de décomposition. Elle est soluble dans l'eau, et forme avec elle un hydrate cristallin optiquement inactif, C13H24N2O·3H2O, qui fond à 40-41 °C.

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