443-48-1

Métronidazole

Métronidazole
Métronidazole
Général
No CAS 443-48-1
No EINECS 207-136-1
Code ATC J01XD01 A01AB17 BX01 AF01 AB01
DrugBank DB00916
PubChem 4173
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C6H9N3O3  [Isomères]
Masse molaire 171,154 gmol-1
C 42,11 %, H 5,3 %, N 24,55 %, O 28,04 %,
Propriétés physiques
T° fusion 160 °C
Solubilité 9,5g/L eau à 25 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases R : 40,
Phrases S : 36/37,
SIMDUT[2]
D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques
D2A,
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[1]
Écotoxicologie
DL50 3800mg/kg souris oral
3640mg/kg souris s.c.
870mg/kg souris i.p.
Classe thérapeutique
Antibiotique
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le métronidazole est un antibiotique et antiparasitaire appartenant aux nitroimidazoles. Il inhibe la synthèse des acides nucléiques et est utilisé pour le traitement des infections liées à des bactéries anaérobies ainsi qu'à des protozoaires.

Il est efficace contre, entre autres : Giardia lamblia, Entamoeba histolytica, Trichomonas vaginalis, Clostridium difficile, Helicobacter pylori.

Le métronidazole est utilisé dans le traitement de colites pseudomenbraneuses, c'est pourquoi on peut le retrouver associé à d'autres antibiotiques tels que les macrolides apparentés pouvant provoquer ce type de maladie.

Le "métronidazole" (antibiotique) est aussi prescrit pour le traitement des rosacées (type Erythrogel ou Rozagel) et des télangiéctasies.

Sommaire

Effets secondaires

Il a été montré in vitro que le métronidazole réagissait à température ordinaire avec le glutathion [3]. Sa structure est à comparer avec celle de l'imurel (qui est aussi un nitroimidazole), et il est logique de penser qu'il peut être une source d'immunodéficience.

Le métronidazole est très amer et a un arrière-goût métallique persistant qui entraîne souvent de l'inappétence. Il peut provoquer des maux de tête. L'usage à longue durée et à forte dose peut entraîner des névropathies périphériques.

Le métronidazole possède un effet antabuse : l'association avec l'alcool sous quelque forme que ce soit (y compris sirop antitussif) est à proscrire car elle peut provoquer de sévères nausées et des crampes.

La prise de métronidazole donne une couleur foncée à l'urine.

  • Grossesse : Des effets tératogènes et mutagènes ne peuvent être exclus avec certitude. En Belgique, la manipulation et la réalisation de préparations à base de métronidazole sont interdites pendant la grossesse.

Le métronidazole potentialise l'action des anti-vitamines K et donc augmente le risque hémorragique.

Structure chimique du métronidazole

Pharmacologie

Le métronidazole peut être administré sous forme orale, intraveineuse ou topique. Sous forme orale, il est absorbé et passe dans la circulation où il a une demi-vie de 6 à 8 heures. Il pénètre dans le liquide céphalo-rachidien.

Comme le métronidazole traverse la barrière placentaire, il faut l'utiliser avec précaution pendant la grossesse. Au Canada, il est particulièrement contre-indiqué durant le 1er trimestre, à moins qu'aucun autre traitement ne soit disponible.

Spécialités pharmaceutiques à base de métronidazole

Formes orales

Caduceus.svgMétronidazole (per os)Caduceus.svg
Noms commerciaux :
  • Arilin® (Suisse), Flagyl® comprimés oraux (Belgique, Canada, France, Suisse), Metrolag® (Suisse), Metronidazol Alpharma® (Suisse)
Classe :
Antibiotique nitroimidazole
Autres informations :
Sous classe :











Formes parentérales

Caduceus.svgMétronidazole (parentéral)Caduceus.svg
Noms commerciaux :
  • Flagyl® pour perfusions (Belgique, France) réservées à l'usage hospitalier, Metrolag® (Suisse), Métronidazole i.v. B. Braun (Suisse), MÉTRONIDAZOLE générique (BAXTER, BIOSEDRA, BRAUN, LAVOISIER, MACO PHARMA, MERCK) (France)
Classe :
Antibiotique nitroimidazole
Autres informations :
Sous classe :











Formes topiques

Formes dermiques

Caduceus.svgMétronidazole (dermique)Caduceus.svg
Noms commerciaux :
  • Périlox® et Périlox-color® (Suisse), Rosalox® (Suisse), ROSICED® (France), ROZACREME® (France), ROZAGEL® (France), Rozex® (Belgique, Suisse) (réservé au traitement de l'acné rosacée ; usage interdit pendant la grossesse)
Classe :
Antibiotique nitroimidazole
Autres informations :
Sous classe :











Formes vaginales

Caduceus.svgMétronidazole (topique vaginal)Caduceus.svg
Noms commerciaux :
  • Ovules Flagyl® (Belgique, France, Suisse)
Classe :
Antibiotique nitroimidazole
Autres informations :
Sous classe :











Divers : usage dentaire

Caduceus.svgMétronidazole (usage dentaire)Caduceus.svg
Noms commerciaux :
  • COLLAZOLE® (France), Gel dentaire Elyzol® (France, Suisse), GRINAZOLE® (France), IMIZINE® (France), METROCOL® (France), METROGENE® (France)

  • Non commercialisé pour cet usage en Belgique
Classe :
Antibiotique nitroimidazole
Autres informations :
Sous classe :


Références

  1. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
  2. « Hydroxyéthyl-1 méthyl-2 nitro-5 imidazole » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  3. Tocher & Edwards
  • Portail de la chimie Portail de la chimie
  • Portail de la médecine Portail de la médecine
  • Portail de la pharmacie Portail de la pharmacie
Ce document provient de « M%C3%A9tronidazole ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article 443-48-1 de Wikipédia en français (auteurs)

Regardez d'autres dictionnaires:

  • 1. Weltkrieg — Der Erste Weltkrieg wurde von 1914 bis 1918 in Europa, dem Nahen Osten, Afrika und Ostasien geführt und forderte rund 17 Millionen Menschenleben.[1] …   Deutsch Wikipedia

  • 1. Kurhessisches Infanterie-Regiment Nr. 81 — Das 1. Kurhessische Infanterie Regiment Nr. 81 war ein Infanterieverband in der Preußischen Armee. Es wurde am 20. Oktober 1866 in Mainz aufgestellt. Nach dem deutsch französischen Krieg lag es bis 1914 in Frankfurt am Main in Garnison. Zusammen… …   Deutsch Wikipedia

  • 1. Nassauisches Infanterie-Regiment Nr. 87 — Nassau. Herzoglich Nassau sche Truppen. Artillerie. Infanterie. 1862 1866 Das 1. Nassauische Infanterie Regiment Nr. 87 war ein Infanterie Regiment der Preußischen Armee. Inhaltsverzeichnis 1 …   Deutsch Wikipedia

  • A 443 — Basisdaten Gesamtlänge: ehemals 2 km Bundesland: Nordrhein Westfalen Anschlussstellen und Bauwerke …   Deutsch Wikipedia

  • Bundesautobahn 443 — Vorlage:Infobox hochrangige Straße/Wartung/DE A Bundesautobahn 443 in Deutschland Basi …   Deutsch Wikipedia

  • Liste der NGC-Objekte von 1 bis 500 — Die NGC Objekte von 1 bis 500 Inhaltsverzeichnis 1 Nr. 1 bis 100 2 Nr. 101 bis 200 3 Nr. 201 bis 300 4 Nr. 301 bis 400 5 Nr. 40 …   Deutsch Wikipedia

  • Milecastle 1 — Coordinates: 54°59′01″N 1°33′02″W / 54.983494°N 1.550492°W / 54.983494; 1.550492 …   Wikipedia

  • BAB 48 — Basisdaten Gesamtlänge: 79 km Bundesland: Rheinland Pfalz Karte …   Deutsch Wikipedia

  • Normenliste DIN 1 bis DIN 499 — Das DIN – Deutsches Institut für Normung e. V. – ist die nationale Normungsorganisation der Bundesrepublik Deutschland mit Sitz in Berlin. DIN EN Normen, DIN EN ISO Normen und Normentwürfe werden in dieser Aufstellung nicht angeführt; einige …   Deutsch Wikipedia

  • BAB 1 — Basisdaten Gesamtlänge: 732 km Bundesländer: Schleswig Holstein Hamburg Niedersachsen …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”