437-38-7

Fentanyl

Fentanyl
Fentanyl
Fentanyl
Général
Nom IUPAC N-(1-(2-phenylethyl)-4-piperidinyl)-N-phenyl-propanamide
No CAS 437-38-7
(citrate : 990-73-8)
No EINECS (citrate : 213-588-0)
Code ATC N01AH01
N02AB03
PubChem 3345
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C22H28N2O  [Isomères]
(citrate : C22H28N2O · C6H8O7)
Masse molaire 336,4705 gmol-1
C 78,53 %, H 8,39 %, N 8,33 %, O 4,76 %,
pKa 7,3
Propriétés physiques
T° fusion 87,5 °C
Solubilité 200 mg/L à 25 °C
Pression de vapeur saturante 5,29.10-9 mmHg à 25 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Très toxique
T+
Phrases R : 26/27/28, 42/43, (citrate)
Phrases S : 36/37/39, 45, (citrate)
Écotoxicologie
DL50 368mg/kg (souris, oral)
Classe thérapeutique
Analgésique opioïdeStupéfiant
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 100% (IV)
92% (transdermique)
50% (orale)
Métabolisme Hépatique, CYP3A4
Demi-vie d’élim. 7 (3 - 12) heures
Excrétion Rénale
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Intraveineuse
Transdermique
Orale
Précautions Dépresseur respiratoire
Caractère psychotrope
Catégorie Stupéfiant
Risque de dépendance Très élevé si usage
non-thérapeutique
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le fentanyl est un analgésique opioïde, synthétisé pour la première fois en Belgique vers la fin des années 1950. Son potentiel analgésique vaut environ 80 fois celui de la morphine. Il a été introduit dans la pratique médicale dans les années 1960 sous forme d'anesthésique intraveineux. Le fentanyl a une LD50 de 3,1 milligrammes par kilogramme chez les rats. La LD50 chez les humains est inconnue. Le fentanyl est dans la plupart des pays une substance réglementée assimilée aux stupéfiants.

Analogues

L'industrie pharmaceutique a développé divers analogues du fentanyl :

Utilisation thérapeutique

Douleurs chroniques stables, intenses résistantes aux autres antalgiques et d'origine cancéreuse (douleur nociceptive).

Liens externes

Caduceus.svgFentanylCaduceus.svg
Noms commerciaux :
  • Actiq® (France, Suisse)(comprimés à sucer) ,
  • Duragésic® (Canada) (timbre transdermique) ,
  • Durogesic® (Belgique, France, Suisse) (système transdermique ("timbre")) ,
  • Fentanyl® (Belgique)(en anesthésie, réservé à l'usage hospitalier) ,
  • Fentanyl Bexal® (Belgique)(système transdermique ("timbre")) ,
  • Fentanyl-Curamed® (Suisse)(en anesthésie, réservé à l'usage hospitalier) ,
  • FENTANYL DAKOTA PHARM® (France) ,
  • Fentanyl-Hameln® (Belgique)(en anesthésie, réservé à l'usage hospitalier) ,
  • Fentanyl-Janssen® (France, Suisse)(en anesthésie, réservé à l'usage hospitalier) ,
  • FENTANYL MERCK® (France) ,
  • FENTANYL PANPHARMA® (France) ,
  • FENTANYL RENAUDIN® (France) ,
  • Sintenyl® (Suisse)(en anesthésie, réservé à l'usage hospitalier)
Classe :
Analgésique puissant
Autres informations :
Sous classe :

Stupéfiant ou assimilé aux stupéfiants


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