4276-73-7

Lactisole

Lactisole
Lactisole
Général
Nom IUPAC acide 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoïque
Synonymes acide 2-(p-méthoxyphénoxy)propionique
PMP
Lactisol(e)
Fema 3773
No CAS 150436-68-3
13794-15-5 (Fema, Na)
4276-73-7 (DL)
4276-75-9 (R)
4276-74-8 (S)
PubChem 151199
Apparence Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute C10H12O4  [Isomères]
Masse molaire 196,1999 gmol-1
C 61,22 %, H 6,16 %, O 32,62 %,
Propriétés physiques
T° fusion 65 à 64 °C [1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Phrases R : 36/37/38,
Phrases S : 26, 36,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le lactisol(e)[2] ou 'acide 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoïque est un acide carboxylique naturel qui a la propriété de masquer la saveur sucrée.

Sommaire

Découverte

Le lactisole a été découvert en 1989, à partir des grains de café arabica colombien torréfiés[2]. La concentration de l'acide dans le grain est de l'ordre de 0,55 à 1,2 ppm[3], la forme isomère prédominante est la forme S (80%)[4].

Structure chimique et propriétés

Structure

La structure du lactisole est un para-crésol dont les 2 groupes hydroxyles sont éthérifiés, l'un par méthyle et l'autre par un acide propanoïque. Il existe 2 formes isomères de ce composé car il possède un carbone asymétrique[4].

Propriétés physiques

Le lactisole est un composé de formule chimique est C10H12O4 et son poids moléculaire est de 196,20 g/mol[5]. Il se présente sous forme de cristaux blanc solide qui fondent a 190 °C.

Utilisation

Alimentaire

Aux Etats-Unis, le lactisole est FEMA GRAS (Numéro Fema 3773) et autorisé dans les applications comme agent aromatisant[6] jusqu'à 150ppm. Cependant c'est sous forme de sel de sodium (2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium), qu'il est principalement utilisé, car plus soluble et ne développe pas de saveur acide[2].

Physiologie

Notes et références

  1. (en) Shmuel Yanna. Dictionary of Food Compounds. CRC Press Publié 2003. 1784 pages. p865. ISBN 1584884169
  2. a , b  et c (en) (en) Ivon Flament, Yvonne Bessière-Thomas, Coffee flavor chemistry, John Wiley and Sons, 2001, 424 p. (ISBN 0471720380), « The individual constituents », p. 207 
  3. (en) RATHBONE EB, PATEL GD, BUTTERS RW, COOKSON D & ROBINSON JL, « Occurrence of 2-(4-methoxyphenoxy)propanoic acid in roasted coffee beans : analysis by gas-liquid chromatography and by high-performance liquid », dans Journal of agricultural and food chemistry, vol. 37, no 1, 1989, p. 54-58 (ISSN 0021-8561) [résumé (page consultée le 18/07/2008.)] 
  4. a  et b (en) RATHBONE EB, BUTTERS RW, COOKSON D & ROBINSON JL ., « Chirality of 2-(4-methoxyphenoxy)propanoic acid in roasted coffee beans : analysis of the methyl esters by chiral high-performance liquid chromatography », dans Journal of agricultural and food chemistry, vol. 37, no 1, 1989, p. 58-60 (ISSN 0021-8561) [résumé (page consultée le 18/07/2008.)] 
  5. (en) PubMed, « Na-Pmp » sur http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, Compound Summary, NCBI. Consulté le 21/07/2008.
  6. (en) JECFA, « Sodium 2-(4-methoxyphenoxy)propanoate » sur http://www.fao.org, 2006, Specifications for Flavourings, FAO. Consulté le 18/07/2008.

Voir aussi

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