41342-53-4

Érythromycine

Érythromycine
Érythromycine A
Érythromycine A
Général
Nom IUPAC (3R*, 4S*, 5S*, 6R*, 7R*, 9R*, 11R*, 12R*, 13S*, 14R*)-4-((2,6-Didéoxy-3-C-méthyl-3-O-méthyl-a-L-ribo- hexopyranosyl)-oxy)-14-éthyl-7,12,13-trihydroxy-3,5,7,9,11,13-hexa méthyl-6-((3,4,6-trideoxy-3-(diméthylamino)-b-D-xylo- hexopyranosyl)oxy)oxacyclotétradécane-2,10-dione
No CAS 114-07-8
No EINECS 204-040-1
Code ATC J01FA01 AF02 AA17
DrugBank DB00199
PubChem 3255
SMILES
InChI
Apparence Solide
Propriétés chimiques
Formule brute C37H67NO13  [Isomères]
Masse molaire 733,9268 gmol-1
C 60,55 %, H 9,2 %, N 1,91 %, O 28,34 %,
pKa 8.88 à 25 °C
Propriétés physiques
T° fusion l'hydrate fond de 138 à 140 °C, durcit puis refond à 191 °C
Solubilité ≈2 mg/mL eau.
Sol. dans les alcools, l'acétone, le chloroforme, l'acétonitrile, l'acétate d'éthyle.
Peu sol. dans l'éther, le dichlorure d'éthylène, l'acétate d'amyle
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 42/43,
Phrases S : 24, 37, 45,
Écotoxicologie
DL50 2580 mg/kg souris oral
426 mg/kg souris i.v.
1800 mg/kg souris s.c.
280 mg/kg souris i.p.
Classe thérapeutique
Antibactérien
Données pharmacocinétiques
Métabolisme Hépatique
Succinate éthylique d'érythromycine
Général
No CAS 1264-62-6
41342-53-4
No EINECS 215-033-8
PubChem 38844
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C43H75NO16  [Isomères]
Masse molaire 862,0527 gmol-1
C 59,91 %, H 8,77 %, N 1,62 %, O 29,7 %,
Propriétés physiques
T° fusion 109 à 110 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 42/43,
Phrases S : 36,
Écotoxicologie
DL50 >10000 mg/kg souris oral
4167 mg/kg rat s.c.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'érythromycine est un antibiotique macrolide qui a un spectre antimicrobien similaire ou légèrement plus large que celui des pénicillines. Elle est souvent utilisée chez des personnes allergiques aux pénicillines. Pour les infections des voies respiratoires, elle offre un meilleur spectre contre des organismes atypiques y compris le mycoplasme. On l'utilise également pour traiter les infections à Chlamydia, la syphilis, et la gonorrhée. Sous forme de traitement dermique local, elle est fréquemment utilisée pour traiter l'acné.

L'érythromycine est produite par une souche d'Actinomyces : Saccharopolyspora erythraea, que l'on appelait autrefois Streptomyces erythraeus (d'où le nom).

Sommaire

Historique

En 1949, Abelardo Aguilar, un savant philippin, avait envoyé divers échantillons de sol à son employeur, la firme Eli Lilly. L'équipe de recherche de cette firme, menée par J. M. McGuire, a réussi à isoler l'érythromycine, et elle fut commercialisée dès 1952 sous la marque Ilosone® (d'après Iloilo, le nom de la région des Philippines d'où elle provenait). L'érythromycine a également été appelée ilotycine. Elle a aussi été commercialisée au Canada sous le nom de Eryc® par le laboratoire Parke-Davis.

Formes disponibles

L'érythromycine est disponible sous forme de comprimés à enrobage entérique, de suspensions orales, d'injections, de gels et autres formes dermiques.

Mécanisme d'action

L'érythromycine empêche la croissance des bactéries, par interférence avec la synthèse des protéines. Elle se lie avec la sous-unité ribosomale 50S et empêche ainsi la translocation des peptides et la formation de polypeptides.

Pharmacocinétique

Métabolisme

On observe, rarement, les effets indésirables suivants : une allergie cutanée, et des troubles digestifs (nausées, vomissements, douleurs abdominales et diarrhée). En cas de doute, il convient de consulter votre médecin le plus tôt possible.

Fiche

Caduceus.svgÉrythromycine et ses selsCaduceus.svg
Noms commerciaux :
  • ABBOTICINE (France),
  • EGERY (France),
  • Erios® (Suisse),
  • ERY (France),
  • ERYACNE (France),
  • ERYFLUID (France),
  • Erythrocine (Belgique, France, Suisse),
  • Erythroforte (Belgique),
  • ERYTHROGEL (France),
  • ERYTHROGRAM (France),
  • ERYTHROMYCINE BAILLEUL (France),
  • ERYTHROMYCINE DAKOTA PHARM (France),
  • ERYTHROMYCINE MERCK (France)
Classe :
Antibiotique
Autres informations :
Sous classe : Macrolide


Caduceus.svgérythromycine (usage externe)Caduceus.svg
Noms commerciaux :
  • Acneryne® (Belgique),
  • Aknemycin® (Belgique),
  • Aknilox® Gel (Suisse),
  • Eryaknen® (Suisse),
  • Eryderm® (Suisse),
  • Inderm® (Belgique),
  • Stimycine® (Belgique)
Classe :
Antiacnéique
Autres informations :
Sous classe :


Code ATC

J01FA01

Références


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