404-86-4

Capsaïcine

Capsaïcine
Capsaicin-3D-vdW.png
Général
Nom IUPAC (E)-8-Methyl-N-vanillyl-trans-6-nonenamide
Synonymes (E)-N-(4-hydroxy-
3-methoxybenzyl)
-8-methylnon-6-enamide;
trans-8-Methyl-N-vanillylnon
-6-enamide;
(E)-Capsaicin
No CAS 404-86-4
No EINECS 206-969-8
Code ATC AB01
FEMA 3404
SMILES
InChI
Apparence Poudre blanche, sans odeur
Propriétés chimiques
Formule brute C18H27NO3  [Isomères]
Masse molaire 305,4119 gmol-1
C 70,79 %, H 8,91 %, N 4,59 %, O 15,72 %,
Propriétés physiques
T° fusion 65 °C [1]
T° ébullition 210 à 220 °C
Solubilité Faiblement soluble dans l'eau.
Soluble dans l'alcool, l'éther,
le benzène et le chloroforme.
Point d’éclair 112,18 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Phrases R : 24/25,
Phrases S : 26, 36/37/39, 45,
Transport
-
      
NFPA 704

Symbole NFPA 704

 
SIMDUT[2]
D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves
D1B, D2B,
Écotoxicologie
DL50 47.2mg/kg (souris, oral)
0.4mg/kg (souris, i.v.)
9mg/kg (souris, s.c.)
6.5mg/kg (souris, i.p.)
> 512mg/kg (souris, peau) [1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le composé chimique capsaïcine (8-méthyle N-vanillyle 6-nonénamide) est le composé actif du piment (Capsicum). C’est un irritant à l’épithélium des cellules des mammifères et produit une sensation de brûlure dans la bouche, ce qui peut être considéré comme un élément gustatif intéressant. D'un point de vue biologique, ce composé permet à la plante qui le produit d'être moins sensible à la prédation. La molécule est classée parmi les métabolites secondaires.

Sommaire

Histoire

Cet alcaloïde a été découvert et isolé en 1816 par PA Bucholz, il fut nommé capsaïcine 30 ans plus tard par LT Thresh[3]. En 1878, E Hogyes, un médecin Hongrois, démontra que celui-ci cause non seulement un effet d'irritation en bouche, mais aussi augmente la sécrétion de liquide gastrique. La capsaïcine fut synthétisée pour la première fois en 1930 par E Spath et FS Darling. En 1958, la dihydrocapsaïcine fut découverte et nommée capsaïcine 2[4]. En 1961, d'autres alcaloïdes similaires furent isolés du piment par les chimistes Japonais S Kosuge and Y Inagaki, qui créèrent la famille des capsaïcinoïdes[5],[6].

Capsaïcinoïdes

Il y a en fait plusieurs capsaïcinoïdes, qui sont présents en différentes quantités dans le piment rouge. La capsaïcine est le composé majoritaire du piment rouge avec la dihydrocapsaïcine. Ces deux composés sont deux fois plus puissants en goût que les autres capsaïcinoïdes (nordihydrocapsaïcine, homodihydrocapsaïcine et homocapsaïcine). Ces capsaïcinoïdes, qui sont présents en différentes quantités dans différentes espèces de capsicum, ont des profils temporels irritants différents[6],[7]. Cela compte pour l’action retard de C. chinense (habanero) comparé aux autres espèces.

Les capsaïcinoïdes ont la caractéristique d'activer les récepteurs de chaleurs de la peau, d'où la sensation de brulûre, alors qu'il n'y a pas d'augmentation de température.

Caractéristiques des capsaïcinoïdes naturelles.
Capsaïcinoïde Concentration
typique[7]
Échelle de Scoville
(Unités Scoville)
Structure Chimique
Capsaïcine 69% 15 000 000
-16 000 000[8]
Chemical structure of capsaicin
Dihydrocapsaïcine
(8-méthyl N-vanillyl nonamide)
22% 15 000 000 Chemical structure of dihydrocapsaicin
Nordihydrocapsaïcine
(7-méthyl N-vanillyl octamide) HC
7% 9 100000 Chemical structure of nordihydrocapsaicin
Homodihydrocapsaïcine
(9-méthyl N-vanillyl décamide)
1% 8 600 000 Chemical structure of homodihydrocapsaicin
Homocapsaïcine
(trans-9-méthyl N-vanillyl 7-décénamide)
1% 8 600 000 Chemical structure of homocapsaicin

Utilisation

Nourriture

À cause de la sensation de brûlure, la capsaïcine est couramment utilisée dans les produits alimentaires pour ajouter de l’épicé ou « pseudo-chaleur » (piquant). Le degré de chaleur (SHU) est mesuré par l’échelle de Scoville. La capsaïcine est le composé le plus irritant (15 000 000 SHU), comparé à la pipérine (piquant du poivre) et au [6]-gingerol le principe piquant du gingembre.

Valeur de Scoville d'autre molécules naturelles.
Composés Échelle de Scoville
(Unités Scoville)
Source alimentaire
Capsaïcine 16 000 000[8] Piment
[6]-Shogaol 160 000[9],[10] Gingembre
Pipérine 100 000[9],[10] Poivre
[6]-Gingerol 60 000[9],[10] Gingembre

Typiquement la capsaïcine est obtenue en utilisant du piment, ce qui est préférable pour des raisons de sécurité à la capsaïcine pure. Elle est soluble dans le gras plutôt que dans l’eau, ce qui explique que boire un verre d’eau apporte peu de soulagement tandis que le lait, le beurre ou des crèmes glacées sont efficaces.

Médical

La capsaïcine est utilisée dans des crèmes locales pour soulager la douleur nerveuse périphérique et même certains prurits (démangeaisons) violents. Le traitement typique implique l’application d’un anesthésiant jusqu’à ce que la zone soit engourdie. Ensuite, la capsaïcine est placée par un thérapeute portant des gants de caoutchouc et une protection sur le visage. La capsaïcine reste sur la peau jusqu’à ce que le patient commence à sentir la chaleur puis est rapidement retirée. Les nerfs pourraient être dominés par la sensation de brûlure et ne pourraient plus communiquer la douleur pendant une longue période. Selon d'autres sources (scientifiques) cette substance détruit (de manière réversible ?) les récepteurs à la chaleur, ce qui empêche ensuite toute sensation de brûlure. Cela explique pourquoi ceux qui consomment couramment des piments forts peuvent en supporter des quantités invraisemblables pour les novices. Ces personnes courent donc le risque de se brûler vraiment lorsqu'ils consomment des boissons trop chaudes car ils ne sentiront pas l'avertissement. La capsaïcine stimulant (et désensibilisant ensuite) surtout les récepteurs TRPV1, lesquels réagissent d'ordinaire à une température d'environ 45 °C, la chaleur de l'aliment doit donc faire monter la température des cellules au-delà de 52 °C, pour que les récepteur TRPV2, insensible à la capsaïcine, puissent relayer le signal.

Les pommades et bains pour le soulagement des muscles douloureux contiennent souvent de la capsaïcine sous la forme d’un extrait huileux listé parmi les ingrédients sous des noms comme « capsic. oleo. res. »

Arme non létale

La capsaïcine est aussi l’ingrédient actif dans le vaporisateur de gaz poivre pour contrôler les émeutes. Les gouttelettes provoquent une douleur vive en contact avec la peau, en particulier celle des yeux ou d’une membrane muqueuse. Se référer à l’échelle de Scoville pour la comparaison avec les autres sources de capsaïcine.

Une société commerciale, Guardian-angel, a mis au point un petit pistolet de défense contenant deux cartouches de capsaïcine.

En grande quantité, la capsaïcine peut être un poison mortel. Les symptômes d’une dose excessive comprennent la difficulté de respirer, la cyanose et les convulsions. Bien que la grande quantité nécessaire pour tuer un adulte humain et la faible concentration dans les piments rendent un empoisonnement accidentel très peu probable, la capsaïcine a été impliquée dans certains cas d’infanticide en Inde.

Dopage

La capsaïcine peut être utilisée en applications sur les jambes des chevaux, sous forme de pommade ou de lotion. Chez l'homme, elle a des propriétés anti-douleur, mais elle provoque une sensation de brûlure chez les chevaux. Leurs jambes sont alors plus sensibles et ils ont tendance à sauter plus haut pour éviter de heurter les obstacles. Cette pratique est formellement interdite en compétition et la capsaïcine est un produit interdit par la Fédération équestre internationale.

Mécanisme d’action

Les sensations de brûlures et les douleurs associées à la capsaïcine résultent de l’interaction chimique avec les neurones sensoriels. La capsaïcine, en tant que membre de la famille des vanilloïdes, se lie à travers la membrane à un récepteur appelé le récepteur vanilloïde sous-type 1 (VR1 ou ou TRPV1), lequel est un canal ionique permettant aux cations (ions positivement chargés) de passer à travers la membrane de la cellule. L'entrée d'ions calcium (Ca2+) et/ou sodium (Na+) dépolarise alors le neurone.

La capsaïcine ne provoque donc pas de brûlure chimique mais seulement une sensation illusoire de brûlure.

Curieusement les mygales et les piments rouges peuvent sembler n'avoir pas grand chose en commun mais les désagréments éprouvés à leur contact sont de la même nature, selon des scientifiques de l'Université de Californie, à San Francisco.

Le venin de l'araignée Psalmopoeus cambridgei, originaire de Trinité et Tobago, contient des toxines qui ciblent les récepteurs de la douleur, les mêmes que les piments rouges. La capsaïcine, responsable de la sensation de piquant du piment rouge, a le même effet, selon les résultats du groupe de chercheurs publiés dans la revue Nature.

« Nous avons identifié un nouveau mécanisme selon lequel les venins engendrent de la douleur, et nous avons montré qu'il est semblable à celui qui réside dans le piment rouge pour produire une sensation similaire », a déclaré le biologiste moléculaire David Julius, parlant de protections identiques contre leurs prédateurs respectifs.

Régimes

La consommation de capsaïcine stimule la production de deux hormones, l'adrénaline et la noradrénaline, qui permettent de brûler les sucres et les graisses de réserve. L'usage de piment peut donc être recommandé lors des régimes amaigrissants.

Euphorie

La consommation d’une grande quantité de capsaïcine provoque l’émission d’endorphines et une sensation de plaisir ou une euphorie.


Annexes

Notes et références

  1. a  et b (en) « Capsaicin » sur ChemIDplus, consulté le 9 février 2009
  2. « Capsaïcine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  3. (en) J King, H Wickes Felter, J Uri Lloyd (1905) A King's American Dispensatory. Eclectic Medical Publications (ISBN 1888483024)
  4. (ja) S Kosuge, Y Inagaki et K Uehara. (1958) Chemical Constitution of the pungent principles. Nippon Nogei Kagaku Kaishi (J. Agric. Chem. Soc.), 32, 578-581.
  5. (ja) S Kosuge, Y Inagaki, H Okumura (1961). Studies on the pungent principles of red pepper. Part VIII. On the chemical constitutions of the pungent principles. Nippon Nogei Kagaku Kaishi (J. Agric. Chem. Soc.), 35, 923-927. (en) Chem. Abstr. 1964, 60, 9827g.
  6. a  et b (ja) S Kosuge, Y Inagaki (1962) Studies on the pungent principles of red pepper. Part XI. Determination and contents of the two pungent principles. Nippon Nogei Kagaku Kaishi (J. Agric. Chem. Soc.), 36, pp.251
  7. a  et b (en) DJ Bennett and GW Kirby (1968) Constitution and biosynthesis of capsaicin. Journal of Chemical Society, 442-446.
  8. a  et b (en) MA Cliff and H Heymann (1992) Time–intensity evaluation of oral burn. J. Sens. Stud., 8, 201–211. DOI:10.1111/j.1745-459X.1992.tb00195.x
  9. a , b  et c (en) S Narasimhan and VS Govindarajan (1978) Evaluation of spices and oleoresin-VI-pungency of ginger components, gingerols and shogoals and quality. International Journal of Food Science & Technology 13 (1), 1–36. DOI:10.1111/j.1365-2621.1978.tb00773.x
  10. a , b  et c (en) VS Govindarajan, S Narasimhan, B Rajalakshmi and D Rajalakshmi (1980) Evaluation of spices and oleoresins - Correlation of pungency stimuli and pungency in ginger. Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A, Volume 170(3), p200-203 DOI:10.1007/BF01042540

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